专题15：有机物的性质和鉴别

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【专题目标】

综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。

【经典题型】

题型1：有机物质的性质

【例1】  下列化学反应的产物，只有一种的是(    )

    【解析】  在浓硫酸存在下，发生脱水反应，有两种产物：

在铁粉存在下与氯气发生取代反应，仅一元取代，产物就有三种：

中的羟基不能与NaHCO₃反应，而羧基能反应，所以反应后产物只有一种；CH₃―CHㄔCH₂属不对称烯烃；与HCl加成产物有CH₃―CH₂―CH₂Cl和CH₃―CHCl―CH₃两种。

【规律总结】根据官能团的性质推导。

题型2：反应方程式的书写以及反应类型的判断

【例2】  从环己烷可制备1，4-环己二醇的二醋酸酯，下列有关的8步反应（其中所有无机物都已略去）：

    试回答：其中有3步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应

    （1）反应①________________和_______________属于取代反应。

    （2）化合物结构简式：B________________，C______________。

    （3）反应④所用的试剂和条件是：__________________________________________。

    【解析】  在浓NaOH、醇、△条件下发生消去反应生成A：，A与Cl₂不见光生成B，可知A与Cl₂加成得，又因B又可转化成，故可知B也应在浓NaOH，醇，△条件下发生消去反应。与Br₂发生1，4加成生成。又因C与醋酸反应，且最终得到，故可知C应为醇，可由水解得到，C为，D为，D再与H₂加成得产物1，4-环己二醇的二醋酸酯。

    故答案应为：

    （1）⑥⑦

    （3）浓NaOH、醇、加热

【规律总结】熟悉掌握各类官能团的性质，掌握简单有机反应方程式的书写，判断反应的类型。

题型3：有机物质的鉴别

【例3】设计实验步骤鉴别：(a)乙醇(b)己烯(c)苯(d)甲苯(e)乙醛(f)苯酚溶液(g)四氯化碳7种无色液体。

【解析】根据有机物物理、化学性质的不同，从最简单的实验开始，要求现象明显、操作简单、试剂常见等原则，先分组，然后在组内进行分别鉴定。设计实验如下：

(1)  分组试剂：水，

现象与结论：a.溶于水形成溶液：(a)乙醇 (e)乙醛(f)苯酚溶液

           b.不溶于水，且比水轻：(b)己烯(c)苯(d)甲苯

           c.不溶于水，且比水重：(g)四氯化碳

(2)  组内鉴别：

a组使用溴水，使溴水褪色的为乙醛，有白色沉淀的为苯酚，无明显现象的为乙醇

b组先使用溴水，使溴水褪色的为己烯，分层不褪色的为苯和甲苯，再用酸性高锰酸钾进行鉴别。

C组不用鉴别

【规律总结】

1、鉴别实验要求现象明显、操作简单、试剂和反应常见。

2、试剂较多时先分组，然后在组内进行分别鉴定。

【巩固练习】

1、黄曲霉素AFTB₁是污染粮食的真菌霉素。人类的特殊基因在黄曲霉素的作用下会发生突变，有转变成肝癌的可能性。跟1mol该化合物起反应的H₂或NaOH的最大量分别是（    ）

A.6mol,2mol        B.7mol,2mol       C.6mol,1mol        D.7mol,1mol

2、已知溴乙烷跟氰化钠反应后，产物再水解可以得到丙酸，CH₃CH₂Br+NaCN→ CH₃CH₂ CN +Na Br，CH₃CH₂ CN+H₂O→CH₃CH₂COOH+NH₃（未配平）产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。

F分子中含有8个原子组成的环状结构。

（1）反应①②③中属于取代反应的是_____________（填反应代号）。

（2）写出结构简式：E________________，F_____________________。

（3）写出C―→E的化学方程式_____________。

(4)若利用上述信息，适当改变反应物，从A开始经过一系列反应制得分子式为C₇H₁₄O₂的有香味的、不溶于水的化合物，请写出C₇H₁₄O₂的两种可能的结构简式。

3、设计实验步骤鉴别：(a)甲酸溶液(b)乙酸溶液(c)苯(d)甲苯(e)乙酸乙酯(f)甲酸乙酯(g)乙泉溶液7种无色液体。

【随堂作业】

1．某有机化合物的结构简式为，它可以发生的反应类型有

(a)取代  (b)加成  (c)消去  (d)酯化  (e)水解  (f)中和  (g)缩聚  (h)加聚（    ）

A.(a)(c)(d)(f)     B.(b)(e)(f)(h)    C.(a)(b)(c)(d)(f)     D.除(e)(h)外

2．已知苯酚钠溶液中通入二氧化碳，充分反应后只能生成苯酚和碳酸氢钠；而偏铝酸钠溶液中通入二氧化碳时，可生成氢氧化铝和碳酸钠，则下列说法正确的是（    ）

A.酸性：苯酚<氢氧化铝<碳酸

B.结合氢离子的能力：HCO₃^-<<CO₃^2-<AlO₂^-

C.同温、同浓度下溶液碱性强弱：偏铝酸钠>碳酸钠>苯酚钠>碳酸氢钠

D.相同条件下，溶液的pH:碳酸氢钠>苯酚钠>碳酸钠>偏铝酸钠

3．在有机物分子中，若某个碳原子连接着四个不同的原子或原子团，这种碳原子称为“手性碳原子”。凡有一个手性碳原子的物质一定具有光学活性，物质有光学活性，发生下列反应后生成的有机物无光学活性的是（    ）

A.与甲酸发生酯化反应                  B.与NaOH水溶液共热

C.与银氨溶液作用                      D.在催化剂存在下与H₂作用

4．有下列几种有机物：

①CH₃COOCH₃       ②CH₂=CHCH₂Cl

⑤CH₂=CH―CHO其中既能发生水解反应，又能发生加聚反应的是（    ）

A.①与④          B.②与⑤           C.②与④           D.①、③和④

5．既能使溴水褪色又能跟金属钠反应，还可以和碳酸钠溶液反应的物质是（    ）

6．与CH₂=CH₂CH₂Br―CH₂Br的变化属于同一反应类型的是（    ）

7．有机物分子中原子（或原子团）间的相互影响会导致化学性质的不同。下列叙述不能说明上述观点的是（    ）

A.苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不行

B.丙酮(CH₃COCH₃)分子中的氢比乙烷分子中的氢更易被卤原子取代

C.乙烯可发生加成反应，而乙烷不能

D.相等物质的量的甘油和乙醇分别与足量金属钠反应，甘油产生的H₂多

8．磷酸毗醛素是细胞的重要组成部分，可视为由磷酸形成的酯，其结构式如下，下列有关叙述不正确的是（    ）

A.能与金属钠反应         B.能使石蕊试液变红

C.能发生银镜反应         D.1mol该酯与NaOH溶液反应，消耗3mol NaOH

9．某有机物的结构简式为与足量的Na、NaOH、新制Cu(OH)₂反应，则需三种物质的物质的量之比为（    ）

A.6∶4∶5         B.1∶1∶1         C.3∶2∶2          D.3∶2∶3

10、杀虫剂DDT分子结构是：。下列关于DDT的说法中，不正确的是    （    ）

A．大量使用DDT会使鸟的数量减少      B．DDT属于芳香烃

C．DDT的分子式是           D．DDT的性质稳定且难以降解

11、下列各组混合物不能用分液漏斗分离的是    （    ）

A．硝基苯和水 B．甘油和水  C．溴苯和NaOH溶液    D．氯乙烷和水

12、某有机物的分子式为C₈H₈，经研究表明该有机物不能发生加成反应和加聚反应，在常温下难于被酸性KMnO₄溶液氧化，但在一定条件下却可与Cl₂发生取代反应，而且其一氯代物只有一种。下列对该有机物结构的推断中一定正确的是    （    ）

A．该有机物中含有碳碳双键        B．该有机物属于芳香烃

C．该有机物分子具有平面环状结构  D．该有机物具有三维空间的立体结构

13、某有机物结构简式为，1 mol该有机物在合适的条件与NaOH反应，最多可消耗NaOH物质的量（    ）

A.5 mol        B.4 mol              C.3 mol             D.2 mol

14、下列各有机化合物中，既能被酸性高锰酸钾溶液氧化，又能跟溴水发生取代反应的是（    ）

A.苯乙烯        B.苯酚水溶液         C.苯甲醛           D.甲醛水溶液

15、已知维生素A的结构简式为式中以线示键，线的交点与端点处代表碳原子，并用氢原子补足四价，但C、H原子未标记出来。关于它的叙述正确的是（    ）

    A.维生素A的化学式为C₂₀H₃₀O

    B.维生素A是一种易溶于水的醇

    C.维生素A分子中有异戊二烯的碳链结构

D.1mol维生素A在催化剂作用下最多与7 mol H₂发生加成反应

16、A是一种对位二取代苯，相对分子质量180，有酸性。A水解生成B和C两种酸性化合物。B相对分子质量为60，C能与NaHCO₃反应放出气体，并使FeCl₃显色。试写出A、B、C的结构简式。

A：___________  B：___________  C：____________

17、（2001年上海高考题）请阅读下列短文：

    在含羧基C=O的化合物中，羰基碳原子与两个烃基直接相连时，叫做酮，当两个烃基都是脂肪烃基时，叫做脂肪酮，如甲基酮；都是芳香烃基时，叫做芳香酮；如两个烃基是相互连接的闭合环状结构时，叫环酮，如环己酮。

    像醛一样，酮也是一类化学性质活泼的化合物，如羰基也能进行加成反应。加成时试剂的带负电部分先进攻羰基中带正电的碳，而后试剂中带正电部分加到羰基带负电的氧上，这类加成反应叫亲核加成。

    但酮羰基的活泼性比醛羰基稍差，不能被弱氧化剂氧化。

    许多酮都是重要的化工原料和优良溶剂，一些脂环酮还是名贵香料。

    试回答：

    （1）写出甲基酮与氢氰酸（HCN）反应的化学方程式__________________________。

    （2）下列化合物中不能和银氨溶液发生反应的是（多选扣分）__________________。

    (a)HCHO  (b)HCOOH  (c)  (d)HCOOCH₃

    （3）有一种名贵香料――灵猫香酮是属于（多选扣分）_______。

    (a)脂肪酮    (b)脂环酮    (c)芳香酮

    （4）樟脑也是一种重要的酮，它不仅是一种家用杀虫剂，且是香料、塑料、医药工业重要原料，它的化学式为____________。