Question

【题目】【化学—选修5：有机化学基础】

有机物E（分子式C8H7ClO）在有机合成中有重要应用，它能与氯化铁发生显色反应，分子中苯环上有两种氢原子，其工业合成途径如下：

（1）A的结构简式__________________，B中含有的官能团是_________________。

（2）反应①～④中，属于加成反应的是______________________（填序号）

（3）写出步骤②反应方程式___________________，其反应类型为__________________。

（4）E分子核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为1：1：1：2：2。

①则E的结构简式为_______________________；

②E的同分异构体中含有苯环且能够发生银镜反应的物质有_________种，其中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1：2：2：2，写出其结构简式为______________________。

Answer 1

【答案】（1）氯原子

（2）①和④

（3）+NaOH+2HCl，属于消去反应

（4）10或

【解析】

试题分析：有机物E能发生显色反应，且苯环只有两种氢，说明苯环上有两个取代基且处在对位，所以可以推测，A中也有苯环，又因A能与Cl2加成，所以A的结构简式为，A与氯气加成后生成B，所以B的结构应为为，B在NaOH醇溶液中消去生成C ，C又在NaOH溶液水解酸化后生成D，

（1）据以上分析A是；B的官能团是氯原子。

（2）据以上分析反应①～④中，属于加成反应的是①和④。

（3）步骤②是B在NaOH醇溶液中消去，反应方程式+NaOH

+2HCl，属于消去反应。

（4）①因为E分子是D与HCl加成的错误，且核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为1 ：1 ：1 ：2 ：2，故其结构是；②符合条件的同分异构体中苯环上只有一个取代基为，苯环上有二个取代基为 和 存在邻间对共计6种，苯环上有三个取代基为共计10种；，其中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1 ：2 ：2 ：2，写出其结构简式为或