题目内容
【题目】【化学—选修5：有机化学基础】G是一种新型香料的主要成分之一，其结构中含有三个六元环。G的合成路线如下（部分产物和部分反应条件略去）：
已知：①
；
②B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子；
③D和F是同系物。
请回答下列问题：
（1）(CH3)2C＝CH2的系统命名法名称为 。
（2）A→B反应过程中涉及的反应类型依次为 、 。
（3）D分子中含有的含氧官能团名称是 ，G的结构简式为 。
（4）生成E的化学方程式为 。
（5）同时满足下列条件：①与FeCl3溶液发生显色反应；②苯环上有两个取代基、含C=O的F的同分异构体有 种（不包括立体异构）；其中核磁共振氢谱为4组峰、能水解的物质的结构简式为 。
（6）模仿由苯乙烯合成F的方法，写出由丙烯制取α-羟基丙酸（
）的合成线路： 。
【答案】（1）2-甲基-1-丙烯（或2-甲基丙烯，或甲基丙烯）
（2）取代反应、加成反应（顺序不正确不给分）
（3）羟基、羧基（顺序可以颠倒）
（4）
（5）21 
和 
（6）
【解析】
试题分析：由A与氯气在加热条件下反应生成
，可知A的结构简式为：
，故苯乙烯与（CH3）2C=CH2发生加成反应生成A，与HCl反应生成B，结合B的分子式可知，应是发生加成反应，B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子，故B为
，顺推可知C为
，D为
；苯乙烯与HO－Br发生加成反应生成E，E可以氧化生成C8H7O2Br，说明E中Br连接的C原子上有2个H原子，故E为
，C8H7O2Br为
，和氢氧化钠的水溶液反应然后酸化得到F，且D和F是同系物，故F为
，D与F生成G，G结构中含有三个六元环，则G为。
（1）（CH3）2C=CH2的系统命名法名称为2-甲基-1-丙烯；
（2）A→B反应过程中涉及的反应类型依次为取代反应、加成反应；
（3）D为，D分子中含有的含氧官能团名称是醇羟基和羧基，G的结构简式为；
（4）生成E的化学方程式为；
（5）F的同分异构体同时满足下列条件：①与FeCl3溶液发生显色反应；②苯环上有两个取代基、含C=O，苯环上邻、间、对3种：
，侧链有异构体：－COOCH3、－OOCCH3、－CH2COOH、－OCH2CHO、－COCH2OH、－CHOHCHO7种，故异构体有3×7=21种；核磁共振氢谱为4组峰、能水解的物质，即4种化学环境的H，只有苯环上对位（3种H）、侧链上1种H（上述前两种）才符合条件，其结构简式为 和 ；
（6）丙烯和HO-Br发生取代反应生成CH3CHBrCH2H，CH3CHBrCH2OH发生氧化反应生成CH3CHBrCOOH，CH3CHBrCOOH和氢氧化钠的水溶液加热酸化得到CH3CHOHCOOH，其合成路线为
。
