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【题目】烷烃A只可能有三种一氯取代产物BCDC的结构简式是BD分别与强碱的醇溶液共热,都只能得到有机化合物EG有醛基,能发生银镜反应。以上反应及B的进一步反应如下所示。

请回答下列问题:

(1)A的结构简式是___________

(2)B转化为F属于_______反应,B转化为E的反应属于_______反应(填反应类型名称)

(3)写出F转化为G的化学方程式:________________

(4)C的核磁共振氢谱有________个峰

(5)写出D转化为E的化学方程式:_________________

【答案】(CH3)3CCH2CH3 取代(水解) 消去 2(CH3)3CCH2CH2OH+O22(CH3)3CCH2CHO+2H2O 4 (CH3)3CCH(Cl)CH3+NaOH(CH3)3CCH=CH2+NaCl+H2O

【解析】

烷烃A只可能有三种一氯取代产物BCDC的结构简式是(CH3)2C(CH2CH3)CH2Cl,则A(CH3)3CCH2CH3BD分别与强碱的醇溶液共热,都只能得到有机化合物E,故E(CH3)3CCH=CH2B在氢氧化钠水溶液里发生水解反应生成FF为醇,醇F氧化生成醛GG能与银氨溶液反应,G含有醛基-CHO,故B(CH3)3CCH2CH2ClF(CH3)3CCH2CH2OHG(CH3)3CCH2CHOH(CH3)3CCH2COOHD(CH3)3CCH2ClCH3

根据上述分析可知A(CH3)3CCH2CH3B(CH3)3CCH2CH2ClC(CH3)2C(CH2CH3)CH2ClD(CH3)3CCH2ClCH3E(CH3)3CCH=CH2F(CH3)3CCH2CH2OHG(CH3)3CCH2CHOH(CH3)3CCH2COOH

(1)通过以上分析知,A的结构简式为(CH3)3CCH2CH3

(2) B(CH3)3CCH2CH2ClB在氢氧化钠水溶液下发生取代反应,生成转变为F(CH3)3CCH2CH2OH,故B转化为F的反应类型属于取代反应;

B转变为E(CH3)3CCH2CH2Cl在氢氧化钠的乙醇溶液中在加热条件下发生消去反应生成(CH3)3CCH=CH2,故B转化为E的反应类型为消去反应;

(3)F发生催化氧化反应生成G,化学反应方程式为2(CH3)3CCH2CH2OH +O22(CH3)3CCH2CHO+2H2O

(4)C结构简式为(CH3)2C(CH2CH3)CH2Cl,根据其结构简式可知该物质分子中含有4种不同位置的H原子,因此C的核磁共振氢谱有4个峰;

(5) D(CH3)3CCH2ClCH3DNaOH的乙醇溶液在加热时发生消去反应产生E(CH3)3CCH=CH2反应方程式为:(CH3)3CCH2ClCH3+NaOH(CH3)3CCH=CH2+NaBr+H2O

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