Question

【题目】化合物G是一种有机光电材料中间体，由苯甲醛和乙醛为原料合成，路线如下：

已知：

（1）反应②的试剂和条件是_____；反应③的类型为______________。

（2）证明反应①已经发生的操作是____________________。

（3）反应④的化学方程式__________________________。

（4）E的结构简式为__________________。

（5）写出苯环上的一氯代物只有2种的B的一种同分异构体的结构简式__。

（6）根据已有知识，写出甲苯制取苯甲醛的合成路线，其他试剂任选。（合成路线的表示方式为：乙目标产物）____

Answer 1

【答案】银氨溶液，水浴加热 加成反应 取反应①后的溶液，滴加溴的四氯化碳溶液，若看到颜色褪去，说明反应①已经发生，否则反应未发生 、、、

【解析】

E和反应生成，根据逆推，可知E是，D酸化后和乙醇发生酯化反应生成，则D是，结合C的分子式C9H8Br2O2，逆推可知C是，B是。

根据以上分析，（1）反应②是A中的醛基被氧化为羧基，所以试剂和条件是银氨溶液，水浴加热；反应③是与溴水反应生成，反应类型为加成反应；

（2）碳碳双键能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，醛基与溴的四氯化碳溶液不反应，证明反应①已经发生的操作是：取反应①后的溶液，滴加溴的四氯化碳溶液，若看到颜色褪去，说明反应①已经发生，否则反应未发生；

（3）反应④是在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成，反应的化学方程式是；

（4）根据逆推，可知E是

（5）苯环上的一氯代物只有2种，B的同分异构体的结构简式可以是、、、；

（6）光照条件下与氯气发生取代反应生成，水解为，氧化为，合成路线为。