题目内容
【题目】由芳香化合物A制备有机材料中间体H的一种合成路线如下：
已知：
①
RCHO+R′CHO
②RCHO+R′CH2CHO
+H2O
③
+
(1)1mol芳香族化合物B最多能与__________mol H2加成。
(2)X的结构简式为____________。
(3)G与乙醇发生酯化反应生成化合物Y，其中符合下列条件的Y的同分异构体有____种
①分子中含有苯环，且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2；
②其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1。
(4)根据题目所给信息，以2－戊烯为原料，制备
的合成路线如下，请依据示意图，写出片断①、②、③合成方案(无机试剂任选)。
片断③：___________
片断②：___________
片断①：__________
【答案】4 
4 
【解析】
由有机物的转化关系可知，
发生信息①反应生成
和CH3CHO，则芳香族化合物B为、C为CH3CHO；CH3CHO和发生信息②反应生成
，则D为；与新制的氢氧化铜发生氧化反应后，酸化得到
，则E为
；
与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成
，则F为；在氢氧化钾醇溶液中共热发生消去反应后，酸化生成
，则G为；与
发生信息③反应生成
，则X为。
（）芳香族化合物B的结构简式为，分子中含有的苯环和醛基均能与氢气发生加成反应，则1mol最多能与4mol氢气加成，故答案为：4；
（2）由分析可知，X的结构简式为，故答案为：；
(3)G的结构简式为，与乙醇发生酯化反应生成
，其同分异构体分子中含有苯环，且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，说明分子含有羧基，由核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1说明分子的两个甲基在苯环上处于对称位置，符合条件的结构简式为
、
、
和
，共有4种，故答案为：4；
（4）结合题给有机物转化关系可知，片断①为
发生信息①反应生成CH3CHO和CH3 CH2CHO，CH3CHO和CH3 CH2CHO发生信息②反应生成
，与新制的氢氧化铜发生氧化反应后，酸化得到
；片断②为
在氢氧化钾醇溶液中共热发生消去反应后，酸化生成
；片断③为乙醇在浓硫酸作用下加热到170℃发生消去反应生成乙烯，故答案为： ；；。
