题目内容
【题目】某研究小组按下列路线合成药物中间体G：
已知：
①R1CHO+
②H2C=CH2
CH3CH2CN
③RCOOH
ROCl
请回答：
（1）下列说法不正确的是___。
A.化合物A中所有的碳原子一定共平面
B.化合物C能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.化合物E具有弱酸性
D.G的分子式是C16H16O
（2）化合物B的结构简式是___。
（3）写出F→G的化学方程式___。
（4）写出同时符合下列条件的化合物A的同分异构体的结构简式___。
其满足的条件有：
①分子中含有苯环，且苯环上的碳原子没有形成其它环；
②1H-NMR谱检测表明：分子中共有5种氢原子；IR谱表明分子中无
结构。
（5）根据题中反应流程的转化信息，设计以苯和乙烯为原料制备化合物A的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)___。
【答案】AD 
+HCl 
、
、
、
CH2=CH2
CH3COOH
【解析】
根据流程，有机物A可以和C7H6O发生反应，生成有机物B，根据已知反应①，有机物C7H6O应为含有醛基的物质，为苯甲醛（
），在已知反应①中R1、R3为苯环，R2为H原子，则有机物B的结构简式为
；有机物B可以与NaCN发生已知反应②生成有机物C，有机物C在酸性条件下发生水解生成有机物D，结合有机物D的结构可推断有机物C的结构为
，有机物E可以发生已知反应③生成有机物F，说明有机物E中含有羧基，根据有机物D的分子式和有机物E的分子式可知，有机物E的结构简式为
，有机物E发生已知反应③生成有机物F，有机物F的结构简式为
，有机物F与AlCl3反应生成有机物G，据此分析。
（1）根据有机物A的结构，有机物A中含有苯环、碳氧双键、甲基，因单键具有可旋转性，故有机物A中所有碳原子可能共平面，A错误；有机物B中含有苯环结构且与苯环相连的碳原子上有氢原子，有机物C可以与酸性高锰酸钾溶液发生反应使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；有机物E中存在羧基，具有弱酸性，C正确；根据G的结构，G的分子式为C16H14O，D错误；故选择AD；
（2）根据分析，有机物B的结构简式为；
（3）有机物F生成有机物G的化学方程式为
+HCl；
（4）根据题目所给条件，满足要求的同分异构体的结构简式为、、、；
（5）若需通过苯和乙烯为原料制备有机物A，可先将乙烯氧化为乙酸，将乙酸通过已知反应③生成CH3COCl，再将CH3COCl与苯环发生取代反应得到目标产物，具体又称为CH2=CH2CH3COOH。
