题目内容
【题目】某芳香烃X（相对分子质量为92）是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）。其中A是一氯代物，H是一种高分子，链节组成为C7H5NO。
已知：
（苯胺，易被氧化）
（1） X的名称是________________，反应①②③④⑤中属于氧化反应的是___________。
（2）反应②③两步能否互换_______（填“能”或“不能”），理由是_____________________。
（3）反应④的化学方程式是________________________________________________。
（4）
的同系物M比其本身相对分子质量大14，M的同分异构体中能同时满足以下条件： ①芳香族化合物， ②能发生水解反应， ③与FeCl3溶液能够发生显色反应，④苯环上有两个取代基；共有__种。（不考虑立体异构）
（5）请用合成反应流程图表示出由
和其他无机物合成
最合理的方案。
________________________________________________________________。
【答案】甲苯 ②⑤ 不能 因为还原得到的氨基会被氧化 
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【解析】
（1）利用其相对分子质量，采用除商取余法分析其碳原子数和氢原子数；逐一依反应条件和结构的变化分析这5个反应，用好题给新反应信息；
（2）根据题给新信息，苯环上氨基易氧化；
（3）该反应是氨基与羧基间的缩聚反应；
（4）先确定M的分子式，然后同时满足题给的4个条件；
（5）比对原料和产物的结构，既要将苯环催化加氢，又要将氯原子换为羟基，同时在环上对应位置引入一个羟基。
(1).设芳香烃X的分子组成为CxHy，其相对分子质量为92，则92除以12，得7余8，由烷烃中碳原子数与氢原子关系可知，该烃中碳原子数不能小于7，故该芳香烃的分子式为C7H8，则X为甲苯；从反应条件可以看出，反应①是硝化反应（取代反应）；经反应②和③后，结构中出现了羧基和氨基，显然是由甲基氧化和硝基还原而来，因苯胺易被氧化，所以应是先将甲基氧化，后将氨基还原，所以②是氧化反应，③是还原反应；反应④形成了高分子化合物，应是发生了缩聚反应；反应⑤从反应条件来看，显然是氧化醛基的银镜反应，所以①、②、③、④、⑤中发生氧化的反应有：②和⑤；
(2)②和③两步不能互换。因苯胺易被氧化，所以必须先将甲基氧化，否则还原得到的氨基又被氧化；
(3) 从所给的链节可以看出，反应④是氨基和羧基间的缩聚反应，反应方程式表达为：
(4) 
的同系物M比其本身相对分子质量大14，说明多一个CH2，从M的同分异构体同时满足的条件来看：①属于芳香族化合物，说明结构中有苯环，从碳原子来看，此处只能形成一个苯环；②能发生水解反应，说明该物质结构中有酯基；③与FeCl3溶液能够发生显色反应，说明结构中有酚羟基；④苯环上有两个取代基，结合以上的分析判断，可知这两个取代基一个是羟基，另一个可能是-COOCH3或HCOOCH2-或CH3COO-，两个基团在苯环上的位置关系各有邻、间、对三种，所以符合条件的M的同分异构体共有9种；
(5) 采用逆推分析。要合成
，只需要合成
，再逆推一步，只需要合成
，而该物质可由原料
直接发生消去反应而得到。所以合成路线设计为：
。
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