Question

【题目】有机物Ⅰ可以用E和H在一定条件下合成，请根据以下信息完成下列问题：

①A为丁醇且核磁共振氢谱有2种不同化学环境的氢

②

③一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基

（1）B的分子式为 。

（2）A→B、C→D的反应类型为 、 。

（3）芳香族化合物F的分子式为C7H8O, 苯环上的一氯代物只有两种，则F的结构简式为 。

（4）D生成E的过程中①的化学方程式为 。

E与H反应生成I的方程式为 。

（5）I的同系物K相对分子质量比I小28。K的结构中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基；②分子中不含甲基。共有 种（不考虑立体异构）。试写出上述同分异构体中任意一种消耗NaOH最多的有机物结构简式 。

Answer 1

【答案】（1）C4H8

（2）消去反应、氧化反应

（3）

（4）（CH3）2CHCHO + 2Cu（OH）2 + NaOH →（CH3）2CHCOONa + Cu2O↓+ 3H2O

（5）6种；（四种结构邻、间、对各3种，共12种）

（邻、间、对任写一种即可）

【解析】

试题分析：A为丁醇且核磁共振氢谱有2种不同化学环境的氢，则A为（CH3）3COH，A在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成B为CH2=C（CH3）2，B发生信息2中的反应生成C为（CH3）2CHCH2OH，C在Cu或Ag、加热条件下发生催化氧化生成D为（CH3）2CHCHO，D再与氢氧化铜反应，发生氧化反应，再酸化得到E为（CH3）2CHCOOH，由I的结构可知，H为，逆推可知G为，F为，符合F的分子式为C7H8O，苯环上的一氯代物只有两种的条件，F发生取代反应生成G，G碱性水解，发生取代反应生成H，则

（1）B为CH2=C（CH3）2，B的分子式为C4H8；

（2）根据上面的分析可知，C→D为氧化反应；

（3）由上述分析可知，F的结构简式为；

（4）D生成E的化学方程式为：（CH3）2CHCHO + 2Cu（OH）2 + NaOH →（CH3）2CHCOONa + Cu2O↓+ 3H2O，E与H反应生成I的方程式为：

；

（5）I的同系物K比I相对分子质量小28，则K比I少2个-CH2-原子团，K的结构中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基；②分子中不含甲基，侧链为-CHO、-CH2OOCH或-CH2CHO、-OOCH二种结构，各有邻、间、对三种位置，故有6种，上述同分异构体中任意一种消耗NaOH最多的有机物结构简式为：等。