题目内容
【题目】A是一种烃，可以通过下列路线合成有机产品X、Y、Z。
已知：Ⅰ.
（R或R’可以是烃基或氢原子）
Ⅱ.反应①、②、⑤的原子利用率都为100%。
完成下列填空：
（1）B的名称为_____；反应③的试剂和条件为_____；反应④的反应类型是____。
（2）关于有机产品Y（
）的说法正确的是____。
A．Y遇氯化铁溶液会发生显色反应
B．1molY与H2、浓溴水中的Br2反应，最多消耗分别为4 mol和2 mol
C．1molY与氢氧化钠溶液反应时，最多可以消耗3mol氢氧化钠
D．Y中⑥、⑦、⑧三处-OH的电离程度由大到小的顺序是⑧>⑥>⑦
（3）写出符合下列条件的E的所有同分异构体的结构简式______。
a.属于酚类化合物，且是苯的对位二元取代物
b.能发生银镜反应和水解反应
（4）设计一条以CH3CHO为起始原料合成Z的线路（无机试剂及溶剂任选）。______
（合成路线的常用表示方法为：A
B……目标产物）
【答案】苯乙烯 氢氧化钠水溶液、加热 消去反应 AD 
、
【解析】
反应①、②、⑤的原子利用率都为100%,则这几个反应为加成反应,根据
知,B和HBr发生加成反应得到该物质,则B结构简式为
,所以B为苯乙烯；A为HC≡CH; C能发生催化氧化反应,则发生水解反应生成D，反应条件为氢氧化钠水溶液、加热；C结构简式为
,D结构简式为
,D发生信息I的反应,E结构简式为
,E发生酯化反应生成F,F发生消去反应生成X，G相对分子质量为78,C原子个数为6个,则G为
,苯发生一系列反应生成Y；
(1)由上述分析可知B名称是苯乙烯,反应③的试剂和条件为氢氧化钠水溶液、加热;反应④的反应类型是消去反应,
因此，本题正确答案是:苯乙烯;氢氧化钠水溶液、加热;消去反应;
(2)A.因为Y的结构简式为：
，结构中含有酚羟基,所以遇氯化铁溶液会发生显色反应,故A正确;
B. 因为Y的结构简式为：，只有苯环能和氢气发生加成反应、苯环上酚羟基邻位氢原子能和溴发生取代反应,所以1molY与H2、浓溴水中的Br2反应,最多消耗分别为3molH2和2mol Br2,故B错误;
C. 因为Y的结构简式为：,酚羟基和羧基能与NaOH溶液反应,1molY与氢氧化钠溶液反应时,最多可以消耗2mol氢氧化钠,故C错误;
D.Y(
)中⑥位酚羟基，显弱酸性，⑦为醇羟基，没有酸性，⑧位为羧基上的羟基，属于弱酸性，但酸性比酚羟基的酸性强，所以三处-OH的电离程度由大到小的顺序是⑧>⑥>⑦,故D正确;
所以AD选项是正确的;
(3)E结构简式为,E的同分异构体符合下列条件:
a.属于酚类化合物,说明含有酚羟基,且是苯的对位二元取代物,说明另外一个取代基位于酚羟基对位; b.能发生银镜反应和水解反应,水解含有醛基和酯基,该物质为甲酸酯,符合条件的同分异构体有
，
因此，本题正确答案是:
；
(4)乙醛发生还原反应生成CH3CH2OH，CH3CHO和HCN反应然后酸化得到CH3CH(OH)COOH，乙醇和CH3CH(OH)COOH发生酯化反应生成CH3CH(OH)COOCH2CH3，然后发生消去反应生成CH2=CH(OH)COOCH2CH3， CH2=CH(OH)COOCH2CH3发生加聚反应生成
,其合成路线为为
，
因此，本题正确答案是:。
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