Question

【题目】吡贝地尔（）是多巴胺能激动剂，合成路线如下：

已知：①；；②D的结构简式为。

（1）A的名称是_____

（2）E→F的反应类型_______

（3）G的结构简式为______

（4）D+H→吡贝地尔反应的化学方程式为_____

（5）D的同分异构体中满足下列条件的有___种（碳碳双键上的碳原子不能连羟基），其中核磁共振氢谱有5种峰且峰面积之比为2:2:1:1:1的结构简式为____（写出一种即可）。

①与FeCl3溶液发生显色反应； ②苯环上有3个取代基；

③1mol该同分异构体最多消耗3molNaOH(常温下，水溶液状态)。

（6）已知。参照上述合成路线，以苯和硝基苯为原料（无机试剂任选），设计制备的合成路线______

Answer 1

【答案】苯 取代反应 +HCl或+NH3·H2O+NH4Cl+H2O 12 或

【解析】

由信息①可知与过量双氧水反应生成，则A为；在KOH作用下，与CH2Cl2发生取代反应生成，与甲醛和氯化氢反应生成；

在光照条件下，与氯气发生取代反应生成，则F为；与发生取代反应生成，则G为；在乙醇做催化剂作用下，与在氨水中发生取代反应生成。

（1）A的结构简式为，名称为苯，故答案为：苯；/p>

（2）E→F的反应为在光照条件下，与氯气发生取代反应生成，故答案为：取代反应；

（3）由有机物转化流程可知，与发生取代反应生成，则G的结构简式为，故答案为：；

D+H→吡贝地尔的反应为在乙醇做催化剂作用下，与在氨水中发生取代反应生成，反应的化学方程式为+HCl或+NH3·H2O+NH4Cl+H2O，故答案为：+HCl或+NH3·H2O+NH4Cl+H2O；

（4）D的结构简式为，其同分异构体与FeCl3溶液发生显色反应，1mol最多消耗3molNaOH，苯环上有3个取代基，碳碳双键上的碳原子不能连羟基，说明分子中含有2个酚羟基，氯原子连接在烯烃基上，可能为ClCH=CH—或CH2=C（Cl）—，邻苯二酚苯环上氢原子被取代有2种、间苯二酚氢原子被取代有3种，对苯二酚有1种，则共有6×2=12种；核磁共振氢谱有5种峰且峰面积之比为2:2:1:1:1的结构简式可能为或，故答案为：12；或；

（6）由题给流程和题给信息，结合逆推法可知，以苯和硝基苯为原料合成应利用信息①由与少量双氧水反应生成，与氯气发生取代反应生成；利用题给信息可知与铁盒盐酸发生还原反应生成，与发生取代反应生成，合成路线如下：，故答案为：。