题目内容
【题目】2-氨基-3-氯苯甲酸（F）是重要的医药中间体，其制备流程图如图：
已知：
回答下列问题：
（1）
分子中不同化学环境的氢原子共有___种，共面原子数目最多为___。
（2）B的名称为___。写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式___。
a．苯环上只有两个取代基且互为邻位b．既能发生银镜反应又能发生水解反应
（3）该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，其目的是___。
（4）写出⑥的化学反应方程式：___，该步反应的主要目的是____。
（5）写出⑧的反应试剂和条件：__；F中含氧官能团的名称为___。
【答案】4 13 2-硝基甲苯或邻硝基甲苯 
和
避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代（或减少副产物，或占位） 
+HCl 保护甲基 Cl2/FeCl3（或Cl2/Fe） 羧基
【解析】
根据①②反应知，甲苯和浓硫酸发生对位取代反应，则A为
，③发生水解反应生成B，B发生氧化反应生成邻硝基苯甲酸，根据信息知，邻硝基苯甲酸发生还原反应生成C，C为
，⑥⑦为取代反应，根据D、F的结构简式知，D发生取代反应生成E、E水解生成F，则E为
，据此分析解答。
(1)
分子中不同化学环境的氢原子共有4种(
)，苯分子中所有原子共平面、甲烷中最多有3个原子共平面，则甲苯分子中共面原子数目最多为13个，故答案为：4；13；
(2)B(
)的名称为2-硝基甲苯(或邻硝基甲苯)，B的同分异构体符合下列条件：a．苯环上只有两个取代基且互为邻位；
b．既能发生银镜反应又能发生水解反应，说明含有醛基和酯基或肽键，根据O原子个数知，应该为HCOO-或HCONH-，符合条件的结构简式为
和
，故答案为：2-硝基甲苯(或邻硝基甲苯)；和 ；
(3)如采用甲苯直接硝化的方法制备B，是因为硝基可取代甲基对位的H原子，经由①②③三步反应制取B，可以避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代，减少副产物的生成，故答案为：避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物，或占位)；
(4)由结构简式可知反应⑥为取代反应，反应的方程式为
+HCl，该步反应的主要目的是保护氨基，避免氨基被氧化，故答案为：+HCl；保护氨基；
(5)根据上述分析，反应⑧为苯环的氯代反应，类似苯与溴的反应，反应条件为Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)，F(
)中的含氧官能团为羧基，故答案为：Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)；羧基。
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