题目内容
【题目】乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料，按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。
已知:RCHO
。
请回答下列问题：
（1）甲苯与氯气反应生成A的反应条件为________，B中所含官能团的名称是_________，D的结构简式为_________。
（2）下列说法正确的是_________（填序号）。
A.有机物A不能发生取代反应
B.有机物B能发生银镜反应
C.有机物C能发生氧化反应
D.从甲苯到化合物C的转化过程中，涉及的反应类型有取代反应、加成反应和氧化反应
（3）
的化学方程式是______________。
（4）有机物D有多种同分异构体，同时符合下列条件的D的同分异构体共有______种，写出其中两种的结构简式：_____________________________。
①红外光谱检测表明分子中含有氰基（
）；②分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
（5）设计以乙醇为原料制备F的合成路线：_____________________（用流程图表示，无机试剂任选）
【答案】光照 羟基 
C 
+CH3COCl→
+HCl 4 
（任写两种即可） 
【解析】
根据题中各物质的转化关系，结合题中信息可知，甲苯在光照条件下与氯气反应生成A，A为
，A发生碱性水解得B，B为
，B发生氧化反应得C，C为
，C发生信息中的反应得D，D为
，D酸性水解得E，E为
，根据F的分子式可知，乙醇氧化成乙酸，乙酸再与SOCl2发生信息中的反应生成F为CH3COCl，F和E发生取代反应生成G为
，G与SOCl2反应生成乙酰基扁桃酰氯，据此分析解答。
(1)甲苯与氯气发生侧链的取代反应生成A的反应条件为光照；B为，B中所含官能团为羟基，D的结构简式为，故答案为：光照；羟基；；
(2)A．A为，能发生水解反应，也属于取代反应，故A错误；B．B为，结构中没有醛基，不能发生银镜反应，故B错误；C．C为
，能发生氧化反应，故C正确；D．从甲苯到化合物C的转化过程中，涉及到的反应类型有取代反应、水解反应和氧化反应，没有涉及加成反应，故D错误；故选C；
(3)F和E发生取代反应生成G为
，所以E+F→G的化学方程式是
+CH3COCl→
+HCl，故答案为：+CH3COCl→+HCl；
(4)D的结构简式为，①红外光谱检测表明分子中含有氰基(-CN)；②分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子，即苯环上有两个处于对位的基团，则符合条件的D的结构简式为、、、，故答案为：4；、、、(任写两种)；
(5)以乙醇为原料制备F(CH3COCl)，可以用乙醇氧化成乙酸，乙酸再与SOCl2发生信息中的反应生成F为CH3COCl，合成路线为，故答案为：。
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