Question

【题目】[化学——选修5：有机化学基础]G是一种新型香料的主要成分之一，其结构中含有三个六元环。G的合成路线如下（部分产物和部分反应条件略去）：

已知：①；

②B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子；

③D和F是同系物。

请回答下列问题：

（1）(CH3)2C＝CH2的系统命名法名称为 。

（2）A→B反应过程中涉及的反应类型依次为 、 。

（3）D分子中含有的含氧官能团名称是 ，G的结构简式为_____。

（4）生成E的化学方程式为 。

（5）同时满足下列条件：①与FeCl3溶液发生显色反应；②苯环上有两个取代基、含C=O的F的同分异构体有 种（不包括立体异构）；其中核磁共振氢谱为4组峰、能水解的物质的结构简式为 。

（6）模仿由苯乙烯合成F的方法，写出由丙烯制取α-羟基丙酸（）的合成线路：

Answer 1

【答案】（1）2-甲基-1-丙烯（或2-甲基丙烯，或甲基丙烯）

（2）取代反应、加成反应

（3）羟基、羧基

（4）

（5） 21 ； 和

（6）

【解析】

试题分析：由A与氯气在加热条件下反应生成，可知A的结构简式为：，所以苯乙烯与（CH3）2C=CH2发生加成反应生成A，与HCl反应生成B，结合B的分子式可知，应是发生加成反应，B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子，B为，顺推可知C为，D为，苯乙烯与HO-Br发生加成反应生成E，E可以氧化生成C8H7O2Br，说明E中羟基连接的C原子上有2个H原子，E为，C8H7O2Br为，与NaOH溶液加热发生取代反应，然后酸化生成F，则F为，D和F是同系物，D和F生成G，G结构中含有三个六元环，则G为。

（1）根据系统命名法，（CH3）2C=CH2的名称为：2-甲基-1-丙烯；

（2）A与氯气在加热条件下发生取代反应生成，与HCl反应发生加成反应B，则答案为取代反应、加成反应；

（3）D为，含有的官能团为羟基、羧基；根据上述推断，G的结构简式为。

（4）生成E的化学方程式为：

（5） 根据上述分析F为 ，属于F的同分异构体，符合下列条件，①与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②苯环上有两个取代基，这两个取代基在苯环上有邻、间、对三个位置，含C=O可能有醛基，可能有羧基，也有可能有酯基、酮基，若是醛基，则含醛基的基团有-CH(OH)CHO和-OCH2CHO，若含羧基，则含羧基的基团有-CH2COOH，若含酯基，则含酯基的基团有-00CCH3、-COOCH3、-COOCH，若是酮，则含酮基的基团有-COCH2OH，所以F的同分异构体有21种，其中核磁共振氢谱为4组峰，说明有4种不同环境的氢原子、能水解说明含有酯基，符合条件的物质的结构简式为、。

（6）根据由苯乙烯合成F的方法，由丙烯制取α-羟基丙酸（）的合成线路为：

。