题目内容
【题目】以HCHO和C2H2为有机原料，经过下列反应可得化合物N（C4H8O2）．
（1）反应Ⅰ的反应类型为_______．
（2）N的同分异构体中，属于酯类的有_____种．
（3）HOCH2C≡CCH2OH分子中，在同一个平面的原子最多有____个．
（4）化合物M不可能发生的反应是_______（填序号）．
A 氧化反应 B 取代反应 C 消去反应 D 加成反应 E 还原反应
（5）A与M互为同分异构体，有如下转化关系．其中E的结构简式为
填写下列空白：
①A的结构简式为_____，B中的官能团名称是_________．
②写出B与银氨溶液反应的化学方程式：__________．
【答案】加成反应 4 8 DE 
醛基、羟基 
【解析】
由题给有机物的转化关系可知，甲醛和乙炔发生加成反应生成HOCH2C≡CCH2OH；HOCH2C≡CCH2OH和氢气发生加成反应生成HOCH2CH2CH2CH2OH，则M为HOCH2CH2CH2CH2OH；HOCH2CH2CH2CH2OH部分被氧化生成HOCH2CH2CH2CHO，则N为HOCH2CH2CH2CHO。
（1）反应Ⅰ为甲醛和乙炔发生加成反应生成HOCH2C≡CCH2OH，故答案为：加成反应；
（2）N的同分异构体中，属于酯类的有甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，所以有4种，故答案为：4；
（3）根据-C≡C-为直线结构，与其直接相连的原子在同一直线上，则4个C原子在一条直线上，又-CH2-为四面体结构，最多有3个原子共面，则在同一个平面的原子最多有8个，故答案为：8；
（4）M的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OH，官能团为羟基，能发生氧化、取代、消去反应，分子中不含有不饱和键，则不能发生加成反应和还原反应，所以化合物M不可能发生的反应为DE，故答案为：DE；
（5）A与M（HOCH2CH2CH2CH2OH）互为同分异构体，A被氧化生成B，B一定条件下反应生成E，由E的结构并结合信息，可知B的结构简式为
，A的结构简式为
；B和银氨溶液发生银镜反应，然后酸化生成C，则C的结构简式为
；在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生分子间酯化反应生成D，D是六元环状化合物，则D的结构简式为
。
①通过以上分析知，A的结构简式为，B的结构简式为，官能团为醛基和羟基，故答案为：；醛基、羟基；
②分子中含有羟基，水浴加热条件下能与银氨溶液发生银镜反应，反应的化学方程式为
，故答案为：
。
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