Question

【题目】以苯和丙酮为原料合成化妆品中间体M路线如下：

已知：

①R—CH=CH—R′＋

②R—C≡CH+ (R、R′代表烃基或氢原子)

(1) A的结构简式为____________，A中含有的官能团名称是__________。

(2) 生成A和C的反应类型依次是____、_____。中间体M的分子式为_______。

(3) 写出流程中由苯生成D的化学方程式：___________________________。

(4) C为二烯烃（C8H14），写出符合下列条件的C的一种同分异构体的结构简式______________。

① 含有六个碳形成的碳环，

② 核磁共振氢谱图中显示有四组峰，且峰面积之比为3∶2∶1∶1，

(5) 设计以乙醛(CH3CHO)、C2H2为原料制备的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)：_________________________。

Answer 1

【答案】 醇羟基、碳碳三键 加成反应 消去反应 C16H24 +CH2=CH2 CH3CHOCH3CH=CHCH=CHCH3

【解析】

由中间体M和D的分子式，可确定C分子中含有8个碳原子，从而确定A分子中含有8个碳原子；依据信息2，可确定A的结构简式为，B的结构简式为，C的结构简式为，D的结构简式为；

(1)由以上分析，可得出 A的结构简式及A中含有的官能团；

(2) A中，三键与H2作用转化为单键，C分子内去掉2个水分子，生成二烯烃。中间体M的分子式可数可算；

(3) 流程中由苯与CH2=CH2加成，生成D；

(4) C为二烯烃（C8H14），符合下列条件的C的一种同分异构体具有下列结构：

①从不饱和度分析，含有六个碳形成的碳环，则只能含有一个碳碳双键，即含有片断；

② 核磁共振氢谱图中显示有四组峰，且峰面积之比为3∶2∶1∶1，则需考虑分子尽可能对称，且除去环己烯基外，另2个-CH3连在同一个碳原子上；

(5) 乙醛(CH3CHO)、C2H2为原料制备，从碳原子数考虑，应有2个乙醛参加反应，所以需采用注程图中从丙酮到C的合成路线。

(1)由以上分析，可得出 A的结构简为，A中含有的官能团为醇羟基、碳碳三键；

(2) A中，三键与H2作用转化为单键，C分子内去掉2个水分子，生成二烯烃，反应类型依次是加成反应、消去反应。中间体M的分子式为C16H24；

(3) 流程中由苯与CH2=CH2加成，生成D，反应的化学方程式为+CH2=CH2；

(4)①从不饱和度分析，含有六个碳形成的碳环，则只能含有一个碳碳双键，即含有片断；

② 核磁共振氢谱图中显示有四组峰，且峰面积之比为3∶2∶1∶1，则需考虑分子尽可能对称，且除去环己烯基外，另2个-CH3连在同一个碳原子上；

从而得出符合条件的C的一种同分异构体为或；

(5) 乙醛(CH3CHO)、C2H2为原料制备，从碳原子数考虑，应有2个乙醛参加反应，所以需将2分子丙酮与乙炔加成，再与H2加成，是出的事发生消去而制得目标有机物，合成路线为CH3CHOCH3CH=CHCH=CHCH3。