题目内容
【题目】化学一选修有机化学基础呋喃酚是生产农药克百威的主要中间体.其合成路线如下:
(1)A物质核磁共振氢谱中各组吸收峰的峰面积之比为________ ,B→C的反应类型是________ ,E中含氧官能团的名称是________ ,1molD最多可以消耗________ molNaOH.
(2)已知X的分子式为C4H7Cl,写出A→B的化学方程式:________;
(3)Y是X的同分异构体,分子中无支链且不含甲基,则Y发生消去反应所得产物的名称(系统命名)是________;
(4)下列有关化合物C、D的说法正确的是________
①可用氯化铁溶液鉴别C和D
②C和D含有的官能团完全相同
③C和D互为同分异构体
④C和D均能使溴水褪色
(5)E有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式________
①属于芳香族化合物
②苯环上的一氯代物只有一种
③含有酯基
④能发生银镜反应
【答案】1:1:1 取代反应 羟基、醚键 3 1,3-丁二烯 ①③④ 、
【解析】
(1)分子中有几种化学环境不同的氢原子,其核磁共振氢谱具有几组吸收峰,氢原子数目之比就等于其吸收峰的面积之比;
对比B、C的结构可知,B中酚-OH上的H被取代;由E的结构可知,含有的官能团有羟基、醚键;D含有酯基、酚羟基、碳碳双键与苯环,据此分析消耗的NaOH;
(2)对比A、B的结构,可知A→B属于取代反应,则X为CH2=CH(CH3)CH2Cl,反应还有HCl生成;
(3)Y是X的同分异构体,分子中无支链且不含甲基,则Y为CH2=CHCH2CH2Cl,发生消去反应脱去氯原子及其相邻碳上的氢原子形成碳碳双键,根据系统命名法命名;
(4)C、D分子式相同,结构不同,互为同分异构体,C、D均含有碳碳双键,能与溴发生加成反应,而C含有醚键、D含有酚羟基,二者含有官能团不同,可以用氯化铁溶液区别;
(5)E的芳香族同分异构体满足:含有酯基且能发生银镜反应,含有甲酸形成的酯基,且环上的一氯代物只有一种,结合E的结构可知,应还含有4个甲基,且为对称结构。
(1)A分子为对称结构,分子中含有3种氢原子,其核磁共振氢谱具有3组吸收峰,个数之比为1:1:1(苯环对称);对比B、C的结构可知,B中酚-OH上的H被取代,B→C的反应属于取代反应;由E的结构可知,含有的官能团有羟基、醚键;D含有苯环、碳碳双键,不能和氢氧化钠发生反应,含有酚羟基能和氢氧化钠1:1反应,故选④,故答案为1:1:1;取代反应;羟基、醚键;3;
(2)对比A、B的结构,可知A→B属于取代反应,则X为CH2=CH(CH3)CH2Cl,反应还有HCl生成,反应方程式为:,故答案为;
(3)Y是X的同分异构体,分子中无支链且不含甲基,则Y为CH2=CHCH2CH2Cl,发生消去反应脱去氯原子及其相邻碳上的氢原子形成碳碳双键CH2=CHCH=CH2,1,3碳上含有双键,所以系统命名为:1,3-丁二烯,故答案为1,3-丁二烯;
(4)①C不含酚羟基,而D含有酚羟基,能与氯化铁溶液发生显色反应,可以用氯化铁溶液鉴别C和D,故①正确;②C含有醚键、D含有酚羟基,二者含有官能团不完全同,故②错误;③C、D分子式相同,结构不同,互为同分异构体,故③正确;④C、D均含有碳碳双键,能与溴发生加成反应,均能使溴水褪色,故④正确,故答案为①③④;
(5)E的芳香族同分异构体满足:含有酯基且能发生银镜反应,含有甲酸形成的酯基,且环上的一氯代物只有一种,结合E的结构可知,应还含有4个甲基,且为对称结构,符合条件的同分异构体为:、,故答案为、。