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【题目】化学一选修有机化学基础呋喃酚是生产农药克百威的主要中间体.其合成路线如下:

1A物质核磁共振氢谱中各组吸收峰的峰面积之比为________ B→C的反应类型是________ E中含氧官能团的名称是________ 1molD最多可以消耗________ molNaOH

2)已知X的分子式为C4H7Cl,写出A→B的化学方程式:________

3YX的同分异构体,分子中无支链且不含甲基,则Y发生消去反应所得产物的名称(系统命名)________

4)下列有关化合物CD的说法正确的是________

可用氯化铁溶液鉴别CD

②CD含有的官能团完全相同

③CD互为同分异构体

④CD均能使溴水褪色

5E有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式________

属于芳香族化合物

苯环上的一氯代物只有一种

含有酯基

能发生银镜反应

【答案】111 取代反应 羟基、醚键 3 13-丁二烯 ①③④

【解析】

1)分子中有几种化学环境不同的氢原子,其核磁共振氢谱具有几组吸收峰,氢原子数目之比就等于其吸收峰的面积之比;
对比BC的结构可知,B中酚-OH上的H被取代;由E的结构可知,含有的官能团有羟基、醚键;D含有酯基、酚羟基、碳碳双键与苯环,据此分析消耗的NaOH
2)对比AB的结构,可知A→B属于取代反应,则XCH2=CHCH3CH2Cl,反应还有HCl生成;
3YX的同分异构体,分子中无支链且不含甲基,则YCH2=CHCH2CH2Cl,发生消去反应脱去氯原子及其相邻碳上的氢原子形成碳碳双键,根据系统命名法命名;
4CD分子式相同,结构不同,互为同分异构体,CD均含有碳碳双键,能与溴发生加成反应,而C含有醚键、D含有酚羟基,二者含有官能团不同,可以用氯化铁溶液区别;
5E的芳香族同分异构体满足:含有酯基且能发生银镜反应,含有甲酸形成的酯基,且环上的一氯代物只有一种,结合E的结构可知,应还含有4个甲基,且为对称结构。

1A分子为对称结构,分子中含有3种氢原子,其核磁共振氢谱具有3组吸收峰,个数之比为111(苯环对称);对比BC的结构可知,B中酚-OH上的H被取代,B→C的反应属于取代反应;由E的结构可知,含有的官能团有羟基、醚键;D含有苯环、碳碳双键,不能和氢氧化钠发生反应,含有酚羟基能和氢氧化钠11反应,故选,故答案为111;取代反应;羟基、醚键;3

2)对比AB的结构,可知A→B属于取代反应,则XCH2=CH(CH3)CH2Cl,反应还有HCl生成,反应方程式为:,故答案为

3YX的同分异构体,分子中无支链且不含甲基,则YCH2=CHCH2CH2Cl,发生消去反应脱去氯原子及其相邻碳上的氢原子形成碳碳双键CH2=CHCH=CH213碳上含有双键,所以系统命名为:13-丁二烯,故答案为13-丁二烯;

4①C不含酚羟基,而D含有酚羟基,能与氯化铁溶液发生显色反应,可以用氯化铁溶液鉴别CD,故正确;②C含有醚键、D含有酚羟基,二者含有官能团不完全同,故错误;③CD分子式相同,结构不同,互为同分异构体,故正确;④CD均含有碳碳双键,能与溴发生加成反应,均能使溴水褪色,故正确,故答案为①③④

5E的芳香族同分异构体满足:含有酯基且能发生银镜反应,含有甲酸形成的酯基,且环上的一氯代物只有一种,结合E的结构可知,应还含有4个甲基,且为对称结构,符合条件的同分异构体为:,故答案为

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