Question

【题目】有机物H有镇咳、镇静的功效，其合成路线如下：

已知：RXR-MgX（R、R’、R’’代表烃基或氢）

回答下列问题：

(1)A的化学名称为___________；D中含氧官能团的名称是___________。

(2)③的反应类型是___________。

(3)反应②的化学方程式为______________________。

(4)X的结构简式为___________。

(5)写出苯环上的一氯代物只有一种的H的同分异构体的结构简式：___________。

(6)参考上述流程，以苯甲醇为原料，其他无机试剂任选，写出合成的路线________________ 。

Answer 1

【答案】一溴环戊烷 羰基 消去反应

【解析】

根据信息知，环戊烷和单质溴在光照时发生取代反应生成A为，A和NaOH的水溶液发生水解反应生成B为，B被氧化生成D为，根据信息知生成E为，E发生消去反应生成F为，F和溴发生加成反应生成X为，X发生消去反应生成甲；(6)苯甲醇被催化氧化产生苯甲醛，苯甲醇与HBr发生取代反应产生，和Mg、无水乙醇反应生成C6H5-CH2MgX，该物质和苯甲醛反应酸化得到醇，再发生消去反应生成。

(1)根据上述分析可知A结构简式是，名称为一溴环戊烷；D结构为，含氧官能团是羰基；

(2)E结构简式是，该物质含有醇羟基，在羟基连接的碳原子的邻位C原子上有H原子，所以与浓硫酸混合加热，发生消去反应产生F：，所以反应③的类型为消去反应；

(3)反应②是一溴环戊烷与强碱NaOH的水溶液在加热时发生的取代反应，化学方程式为；

(4)F结构简式是，分子中含有碳碳双键，与Br2的CCl4溶液发生加成反应产生X，所以X的结构简式是：；

(5)H的分子式是C10H14，其含有苯环且苯环上的一氯代物只有一种的同分异构体，说明苯环上只有一种位置的H原子，则该物质可能有的结构简式是；

(6)苯甲醇被催化氧化产生苯甲醛；苯甲醇与HBr在加热条件下发生取代反应，—OH被Br原子取代，产物和Mg、无水乙醇反应生成C6H5-CH2MgX，C6H5-CH2MgX和苯甲醛反应酸化得到醇，该醇发生消去反应生成，所以合成路线为：。