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【题目】端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应.

该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:

回答下列问题:

(1)D的分子式为______

(2)③和④的反应类型分别为____________

(3)的结构简式为_____,

(4)写出②反应的化学方程式______

(5)B的一氯代物有____________________种。

【答案】 C8H6 消去反应 取代反应 5

【解析】B的分子式、C的结构简式可知B,则A与氯乙烷发生取代反应生成B,则A对比C、D的结构可知C脱去2分子HCl,同时形成碳碳三键得到D,该反应属于消去反应;D发生信息中的偶联反应生成E

(1)D()的分子式为C8H6,故答案为:C8H6

(2)根据以上分析,反应③为C脱去2分子HCl发生消去反应生成碳碳三键得到D,反应④为取代反应,故答案为:消去反应;取代反应;

(3)E的结构简式为故答案为:

(4)反应②为苯的同系物的侧链上的氯代反应,反应的化学方程式,故答案为:

(5)B,B的一氯代物有5(,●为氯原子可能的位置),故答案为:5。

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