题目内容
【题目】化合物H是一种治疗抑郁症和焦虑症的药物，可用如下方法合成：
已知：
请回答：
(1)下列说法正确的是_____。
A.化合物A转化为B发生了加成反应
B.化合物D与苯酚具有相似的性质
C.化合物F和G能与盐酸反应
D.化合物H的分子式是C18H20N2S
(2)化合物D的结构简式是_____。
(3)写出F+G→H的化学方程式_____。
(4)请设计以环氧乙烷（ 
）为原料合成G的合成路线_____（用流程图表示，无机试剂任选）。
(5)写出化合物D同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_____。
①IR谱表明分子中有S﹣H键；
②1H﹣NMR谱和IR谱检测表明苯环上有2种氢原子。
【答案】BC 
+ 
+2NaOH 
+2NaCl+2H2O 
【解析】
A的分子式为C6H6，结合反应过程中的物质及变化及物质H的结构，可知A为苯，结构简式为：
，对比A、B的分子式，可知A发生一元取代生成B，故B为
，由F与G的分子式、H的结构简式，可推知F为
、G为ClCH2CH2NHCH2CH2Cl，对比E、F的分子式可知，E中硝基被还原为氨基生成F，故E为
，对比B、C的分子式，可知B中苯环上H原子被硝基取代生成C，结合E的结构可知C为 
，可推知D结构简式为
。
根据上述分析可知：A为，B为，C为，D为，E为，F为，G为ClCH2CH2NHCH2CH2Cl。
(1)A.化合物A发生B发生了取代反应，A错误；
B.化合物D为
，﹣SH与﹣OH性质相似，因此D与苯酚具有相似的性质，B
、G为ClCH2CH2NHCH2CH2Cl，前者含有﹣NH2、后者含﹣NH﹣，因此二者均能与盐酸反应，C正确；
D.化合物H的分子式是C18H22N2S，D错误；
故合理选项是BC；
(2)根据前面推断可知化合物D的结构简式是；
(3)F+G→H的化学方程式：+ +2NaOH 
+2NaCl+2H2O；
(4)环氧乙烷与氨气反应产生NH(CH2CH2OH)2，NH(CH2CH2OH)2与盐酸反应产生
，该物质再与NaOH溶液反应产生
，所以以环氧乙烷(
)为原料合成G的合成路线：
。
(5)化合物D(
)同时符合下列条件的同分异构体：①IR谱表明分子中有S﹣H键；②1H﹣NMR谱和IR谱检测表明苯环上有2种氢原子，说明物质分子中存在对称结构，则符合条件的可能的同分异构体结构简式为：
。
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