题目内容

【题目】A是有机合成中重要的原料,由A合成E的过程如图:

回答下列问题:

(1)A中的官能团名称为_____

(2)反应③使用硫酸提供氢离子,写出反应的离子方程式_____

(3)④的反应类型是_____

(4)E也可以在一定条件下反应生成D,写出反应的化学方程式_____

(5)写出符合下列要求的E的同分异构体F的结构简式_____(任写两种,不考虑立体异构)

1 mol F与足量的碳酸氢钠溶液反应可以生成2 mol二氧化碳气体

F在核磁共振氢谱中显示有3组峰

(6)A是有机合成重要的中间体,写出由A作为起始原料,无机试剂任选,合成的流程图_____

【答案】氯原子、羧基 NCCH2COO-+2H2O+2H+→HOOCCH2COOH+NH4+ 酯化反应或取代反应 CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2H2OHOOCCH2COOH+2CH3CH2OH ClCH2COOHHOCH2COONaHOCH2COOH

【解析】

B发生取代反应生成CC发生水解反应生成DD发生酯化反应生成E

6)由ClCH2COOH为原料合成可由HOCH2COOH发生酯化反应得到,ClCH2COOHNaOH水溶液加热,发生水解反应、中和反应得到HOCH2COONa,然后酸化得到HOCH2COOH

1A中的官能团名称为氯原子、羧基,故答案为:氯原子、羧基;

(2)反应③使用硫酸提供氢离子,生成D,同时还生成铵根离子,该反应的离子方程式为NCCH2COO-+2H2O+2H+→HOOCCH2COOH+,故答案为:NCCH2COO-+2H2O+2H+→HOOCCH2COOH+

(3)④的反应类型是:酯化反应或取代反应,故答案为:酯化反应或取代反应;

(4)E水解生成D,反应方程式为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2H2OHOOCCH2COOH+2CH3CH2OH,故答案为:CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2H2OHOOCCH2COOH+2CH3CH2OH

(5)E的同分异构体F符合下列条件:

1 mol F与足量的碳酸氢钠溶液反应可以生成2 mol二氧化碳气体,说明含有2个﹣COOH

F在核磁共振氢谱中显示有3组峰,说明含有3种氢原子,

则符合条件的F结构简式为,故答案为:

(6)由ClCH2COOH为原料合成可由HOCH2COOH发生酯化反应得到,ClCH2COOHNaOH溶液加热,发生水解反应、中和反应得到HOCH2COONa,然后酸化得到HOCH2COOH,其合成路线为ClCH2COOHHOCH2COONaHOCH2COOH,故答案为:ClCH2COOHHOCH2COONaHOCH2COOH

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