Question

【题目】A是生产某新型工程塑料的基础原料之一，由C、H、O三种元素组成，其分子结构模型如下图所示（图中球与球之间连线代表化学键单键或双键）。

拟从芳香烃 出发合成A的路线如下：

【1】根据分子结构模型写出A的分子式 ____________。下列反应的反应类型：④_______________⑦_____________。

【2】H的结构简式为：____________。

【3】写出反应②的化学方程式（注明必要的条件）___________。

【4】G的某同分异构体，苯环上只有一个侧链，且能发生银镜反应和水解反应，写出其可能的结构简式___________。

【5】已知F分子中含“-CH2OH”，通过F不能有效、顺利地获得B，其原因是：________。

【6】设计一条由C6H5-CH2CH=CH2为原料制备的合成路线。________。（合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物）

Answer 1

【答案】

【1】 C10H10O2 氧化反应 消去反应

【2】

【3】+2NaOH+2NaBr

【4】

【5】F含碳碳双键，羟基氧化时可能会同时氧化碳碳双键，使其最终不能有效、顺利地转化B

【6】C6H5-CH2CH=CH2C6H5-CH2CHBr-CH2Br C6H5-CH2CHOH-CH2OH

【解析】

由A的球棍模型，可确定A的结构简式为。

依据流程图，与溴水中的Br2发生加成反应，生成D，结构简式为；

在NaOH水溶液中发生水解发反应，生成E，其结构简式为；发生消去反应生成F，其结构简式为。在Cu的催化作用下发生氧化反应，生成G，其结构简式为；再发生氧化反应，将-CHO氧化为-COOH，生成H，其结构简式为；与CH3OH发生酯化反应，生成B，其结构简式为；发生消去反应生成A。

【1】根据分子结构模型，可写出A的分子式为C10H10O2；下列反应的反应类型：④由生成，将-CHO氧化为-COOH，发生氧化反应；⑦由生成，分子内去掉1分子H2O，同时生成碳碳双键，发生消去反应。答案为：C10H10O2；氧化反应；消去反应；

【2】由上面推断，可确定H的结构简式为。答案为：；

【3】反应②中，由生成，-Br转化为-OH，则发生卤代烃的水解反应，条件为NaOH的水溶液，加热条件，反应的化学方程式为+2NaOH+2NaBr。答案为：+2NaOH+2NaBr；

【4】的某同分异构体，苯环上只有一个侧链，且能发生银镜反应和水解反应，则含有苯环，含有-OOCH，还有两个C原子构成的乙基连在苯环与酯基之间，则其可能的结构简式可能为、。答案为：、；

【5】已知F分子中含“-CH2OH”，通过F不能有效、顺利地获得B，其原因是F含碳碳双键，羟基氧化时可能会同时氧化碳碳双键，使其最终不能有效、顺利地转化B。答案为：F含碳碳双键，羟基氧化时可能会同时氧化碳碳双键，使其最终不能有效、顺利地转化B；

【6】由C6H5-CH2CH=CH2为原料制备，先与溴水发生加成反应，再水解，最后氧化，其合成路线为C6H5-CH2CH=CH2C6H5-CH2CHOH-CH2OH C6H5-CH2CHOH-CH2OH。答案为：C6H5-CH2CH=CH2C6H5-CH2CHBr-CH2Br C6H5-CH2CHOH-CH2OH。

推断有机物，可利用的信息通常为反应条件、有机物的分子式，待推断有机物前面、后面有机物的结构，从而理清待测有机物碳链及官能团，从而确定该有机物的结构简式。