Question

【题目】中医研究表明，中药姜黄对治疗新型冠状病毒性肺炎具有良好效果，姜黄的主要活性成分为姜黄素(C21H20O6)，一种合成姜黄素H的路线如图所示：

已知：i)+CO2

ii)CH3CHO++H2O(R为H或烃基)

试回答F列问题：

(1)生成A的反应类型是_________；试剂X为_________。

(2)反应C→D中第①步反应的化学方程式为_________。

(3)E中含有的官能团为羟基、_________(写名称)。

(4)姜黄素H的结构简式为_________。

(5)C(C8H8O3)的同分异构体中，同时符合下列条件的结构简式为_________(任写一种，不考虑立体异构)。

①苯环上的一取代物只有2种；

②核磁共振氢谱中有5组吸收峰；

③lmol该物质与烧碱溶液反应，最多消耗2molNaOH。

(6)参照上述合成信息，设计由丙烯制备CH3CH＝CHCHO的合成路线(无机试剂任选) _________。

Answer 1

【答案】加成 NaOH水溶液 OHCCHO＋2[Ag(NH3)2]OH→2Ag↓＋OHCCOONH4＋3NH3＋H2O 醚键、羧基 或或等 CH3CH=CH2CH3CHBrCH2BrCH3CHOHCH2OHCH3COCHOCH3COCOOHCH3CHOCH3CH=CHCHO

【解析】

乙烯和溴加成生成A是CH2BrCH2Br，由D→E转化及D分子式、E结构简式可知，D中含有羧基，C氧化得到D，则C中含有-CHO，A经过系列反应得到C，则A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为HOCH2CH2OH，C为OHC-CHO，D为OHC-COOH，F发生信息中氧化反应生成G为，G发生已知信息中的反应生成H为，以此解答该题。

(1)生成A是乙烯的加成反应，即反应类型是加成反应；A生成B是卤代烃的水解反应，则试剂X为氢氧化钠溶液。

(2)反应C→D中第①步反应是银镜反应，化学方程式为OHCCHO＋2[Ag(NH3)2]OH→2Ag↓＋OHCCOONH4＋3NH3＋H2O。

(3)根据E的结构简式可知E中含有的官能团为羟基、醚键、羧基。

(4)根据以上分析可知姜黄素H的结构简式为。

(5)C(C8H8O3)的同分异构体中，同时符合下列条件①苯环上的一取代物只有2种；②核磁共振氢谱中有5组吸收峰；③lmol该物质与烧碱溶液反应，最多消耗2molNaOH，说明含有羧基、酚羟基或酚羟基形成的酯基，则满足条件的结构简式为或或等。

(6)参照上述合成信息结合逆推法可知由丙烯制备CH3CH＝CHCHO的合成路线为CH3CH=CH2CH3CHBrCH2BrCH3CHOHCH2OHCH3COCHOCH3COCOOHCH3CHOCH3CH=CHCHO。