题目内容
【题目】ATRP技术与点击化学相结合制备H(环状-PMMA)的合成路线如下：
已知：Ⅰ．E在酸性或碱性条件下均能发生水解
Ⅱ．
(
为取代基，
、
、
、
为取代基或H)
Ⅲ．
(R、
为烃基)
回答下列问题：
(1)A中含有的官能团名称是______________。
(2)②的反应类型是_______________________________。
(3)反应③的化学方程式为___________________________________________________。
(4)C的结构简式为_________________________________________。
(5)上述合成路线中，原子利用率达到100%的反应有________________________(填标号)。
(6)写出具有五元环结构、能发生水解反应的C的同分异构体的结构简式：__________________________(只写一种)。
(7)设计以苯和苯乙炔为原料制备
的合成路线：___________________________________________________________________(其他试剂任用)。
【答案】碳碳双键 氧化反应 
①④⑥ 
、
、
(任写一种) 
【解析】
A为丙烯，在催化剂作用下与CO、甲醇反应生成B
，结合已知C的分子式可知，C比B少2个H，为B发生去氢的氧化反应形成碳碳双键生成；
与HC
CCH2OH发生反应生成E，根据E的分子式中只含有一个溴原子，且E在酸性或碱性条件下均能发生水解，可推知发生取代反应生成含有酯基的E为
；与发生类似已知Ⅱ．
的反应生成F为
，F发生类似已知Ⅲ．
的反应生成G为
，G发生类似Ⅲ．
(R、
为烃基)的反应生成H为
，据此分析。
A为丙烯，在催化剂作用下与CO、甲醇反应生成B，结合已知C的分子式可知，C比B少2个H，为B发生去氢的氧化反应形成碳碳双键生成；
与HCCCH2OH发生反应生成E，根据E的分子式中只含有一个溴原子，且E在酸性或碱性条件下均能发生水解，可推知发生取代反应生成含有酯基的E为；与发生类似已知Ⅱ．的反应生成F为，F发生类似已知Ⅲ．的反应生成G为，G发生类似Ⅲ．(R、为烃基)的反应生成H为。
(1)A为丙烯，含有的官能团名称是碳碳双鍵；
(2)②为B发生去氢的氧化反应形成碳碳双键生成，反应类型是氧化反应；
(3)反应③是与HCCCH2OH发生取代反应生成和HBr，反应的化学方程式为；
(4)C的结构简式为；
(5)上述合成路线中，①为丙烯与CO、甲醇发生加成反应生成、④为与发生加聚反应生成、⑥为发生加成反应生成，原子利用率均达到100%；
(6) C为，C的同分异构体具有五元环结构、能发生水解反应，属于环酯，满足条件的结构简式有、、；
(7)苯在铁的催化下与液溴发生取代反应生成溴苯，溴苯与NaN3反应生成
，与苯乙炔在溴化亚铜、DMF作用下反应生成
，合成路线为。
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