Question

【题目】某研究小组按下列路线合成一种非甾体类强消炎镇痛药——双氯芬酸钠

已知：

请回答：（1）化合物C的结构简式____________。

（2）下列说法正确的是_________。

A．反应①为取代反应 B．A为平面型分子

C．化合物D中只有一种类型的官能团 D．双氯芬酸钠有碱性

（3）写出反应④的化学方程式___________________________。

（4）写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式_______________。

①1H-NMR谱表明分子中有5种氢原子；

②IR谱显示有结构存在，分子中不存在N-Cl键。

（5）设计以苯和CCl4为原料合成三苯基甲醇（）的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）_____________

Answer 1

【答案】 BD +HCl

【解析】

由有机物D的结构简式和C的分子式逆推可得C的结构简式为，B的结构简式为，由题中合成路线图可知，乙酸脱水生成A(C2H2O)，A与Cl2反应生成B，则A的结构简式为CH2=C=O，D生成E发生类似题给已知反应，E的结构简式为，E在NaOH溶液中，肽键发生水解反应生成双氯芬酸钠，即。

（1）由上述分析可知，化合物C的结构简式为；答案为。

（2）A．反应①是乙酸去H2O生成A，即由CH3COOH生成CH2=C=O，属于消去反应，故A错误；

B．由A的结构简式CH2=C=O可知，碳碳双键是平面型，故B正确；

C．由化合物D的结构可知，该结构中有肽键和氯原子两种官能团，故C错误；

D．由于双氯芬酸钠中含有-NH-结构，故其具有碱性，故D正确；

答案为BD。

（3）反应④的化学方程式为+HCl；答案为+HCl。

（4）C的结构简式为，去掉结构后，还剩下2个Cl原子和一个N原子，由于分子中不存在N－Cl键，且分子中只有5种氢原子，故满足该条件的同分异构体有，，，；答案为，，，。

（5）；答案为。