题目内容
【题目】苯酚是一种重要的化工原料。以苯酚为主要起始原料，经下列反应可制得香料M和高分子化合物N。(部分产物及反应条件已略去)
(1)B的官能团的名称是_______________。
(2)已知C的分子式为C5H12O，C能与金属Na反应，C的核磁共振氢谱有3组峰，则C的结构简式 _______。
(3)由D生成N的反应类型是______________，B与C反应生成M的反应类型是_____________。
(4)写出M与NaOH溶液反应的化学方程式是__________________________________。
(5)物质F的结构是：
，则符合下列条件的F的同分异构体有 ______种。
①能发生银镜反应 ②能与NaHCO3溶液反应 ③分子中有苯环，无
结构。
(6)已知：
，写出以苯酚、乙醇和ClCH2COOH为原料制备
的合成路线流程图（无机试剂任用）。___________
【答案】羧基、羟基(酚羟基) 
缩聚反应 取代反应（酯化反应） 
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【解析】
苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠，故A为
，由转化关系可知B为
，C的分子式为C5H12O，C能与金属Na反应，属于饱和一元醇，C的核磁共振氢谱有3组峰，分子中有3种不同的H原子，故C的结构简式是；B与C发生酯化反应生成M，则M为
；苯酚与丙酮反应生成D，D的分子式为C15H16O2，再结合N的结构可知D为
。据此分析解答。
(1)B为，可见B的官能团的名称是羧基、羟基(或酚羟基)；
(2) C的分子式为C5H12O，C能与金属Na反应，说明B是饱和一元醇，C的核磁共振氢谱有3组峰，说明分子中含有3种不同位置的H原子，-OH中有1种H原子，还有2中H原子，则C的结构简式为；
(3) 2个分子苯酚与丙酮反应产生D和水，D是，由D与丙酮发生缩聚反应生成N和水；故D变为N的反应类型是缩聚反应；B是，C是，二者在浓硫酸存在时，发生酯化反应(或取代反应)产生M：和水；
(4)M是，该物质是酯，M与NaOH溶液反应的化学方程式为：
；
(5) F的结构是：
， F的同分异构体的符合条件有①能发生银镜反应 ②能与NaHCO3溶液反应 ③分子中有苯环，无
结构，要求同分异构体的分子中有苯环，能发生银镜反应，含有醛基或甲酸形成的酯基，能与NaHCO3溶液反应，含有羧基，无
结构，侧链可以为-COOH、-OOCH，有邻、间、对三种位置，侧链可以为-COOH、-OH、-CHO，-COOH、-OH有邻、间、对三种位置，当-COOH、-OH处于邻位，-CHO有4种位置，当-COOH、-OH处于间位，-CHO有4种位置，当-COOH、-OH处于对位，-CHO有2种位置，故符合条件的同分异构体有：3+4+4+2=13种。
(6)苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚，苯酚钠经过①ClCH2COOH、②H+得到
，最后与乙醇发生酯化反应得到
，故合成路线流程图为：
。
