题目内容
【题目】福莫特罗是一种治疗哮喘病的药物，它的关键中间体（G）的合成路线如下：
回答下列问题：
（1）F中的合氧官能团有_______（填名称），反应④ 的反应类型为_______。
（2）反应① 的化学方程式为________________。
（3）C能与FeC13 溶液发生显色反应，C的结构简式为_____, D的结构简式为_______。
（4）B的同分异构体（不合立体异构）中能同时满足下列条件的共有____种。
a．能发生银镜反应 b．能与NaOH溶液发生反应 c．合有苯环结构
其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3:2:2:1的是_______（填结构简式）。
（5）参照G的合成路线，设计一种以
为起始原料（无机试剂任选）制备
的合成路线_________________。
【答案】 醚键、羰基和硝基 取代反应 
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【解析】由D的分子式与E的结构可知，D与
发生取代反应生成E，则D为
，C能与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基，结合C的分子式逆推可知C为
，A的分子式为C6H6O，A与乙酸酐反应得到酯B，B在氯化铝作用下得到C，则A为
，B为
．E与溴发生取代反应生成F，相当于E中羰基还原为羟基，再发生取代反应得到F。
(1)F中的含氧官能团有：醚键、羰基、硝基，反应④的反应类型为取代反应，故答案为：醚键、羰基、硝基；取代反应；
(2)反应①的化学方程式为：+(CH3CO)2O→+CH3COOH，故答案为：+(CH3CO)2O→+CH3COOH；
(3)C的结构简式为 ，D的结构简式为，故答案为：；；
(4)B()的同分异构体(不含立体异构)中能同时满足下列条件：a．能发生银镜反应，说明含有醛基，b．能与NaOH溶液发生反应，说明含有酯基或酚羟基，c．含有苯环结构，若为甲酸形成的酯基，含有1个取代基，可以为甲酸苯甲酯，含有2个取代基为-CH3、-OOCH，有邻、间、对3种，若含有醛基、酚羟基，含有2个取代基，其中一个为-OH，另外的取代基为-CH2CHO，有邻、间、对3种，含有3个取代基，为-OH、-CH3、-CHO，当-OH、-CH3处于邻位时，-CHO有4种位置，当-OH、-CH3处于间位时，-CHO有4种位置，当-OH、-CH3处于对位时，-CHO有2种位置，符合条件的同分异构体共有17种，其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3：2：2：1的是 
，故答案为：17；；
(5)
在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成
，发生催化氧化生成
，在硝酸/磷酸条件下发生取代反应生成
，最后在NaBH4条件下反应生成
，合成路线流程图为： 
，故答案为： 。
