Question

【题目】对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已知①苯环上的硝基可被还原为氨基：+3Fe+6HCl→+3FeCl2+2H2O，产物苯胺还原性强，易被氧化；②-CH3为邻、对位取代定位基，而-COOH为间位取代定位基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是

A. 甲苯XY对氨基苯甲酸

B. 甲苯XY对氨基苯甲酸

C. 甲苯XY对氨基苯甲酸

D. 甲苯XY对氨基苯甲酸

Answer 1

【答案】A

【解析】

由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化，故先将甲基氧化为羧基，再将硝基还原为氨基。﹣CH3为邻、对位取代定位基；而﹣COOH为间位取代定位基，产物中的氨基在羧基的对位。如果先氧化甲基成羧基，发生硝化反应时，硝基在羧基的间位，所以先用—CH3的对位取代效果，在甲基的对位引入硝基，再将甲基氧化成羧基，最后将硝基还原成氨基，所以步骤为甲苯XY对氨基苯甲酸，即合理选项为A。