Question

【题目】扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F路线如图：

（1）A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为：______．

（2）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，写出E的结构简式：______

（3）D→F的反应类型是______，1mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为：______mol．写出符合下列条件的F的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：______

①属于一元酸类化合物　　　②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基

（4）已知：，A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图（其他原料任选）（合成路线常用的表示方式为：AB…目标产物）____________

Answer 1

【答案】醛基、羧基 取代反应 3 、、、

【解析】

（1）A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，含有醛基和羧基，则A是OHC-COOH，根据C的结构可知B是，A+B→C发生加成反应；

（2）C中有羟基和羧基，2分子C可以发生酯化反应生成3个六元环的化合物E为；

（3）对比D、F的结构，可知溴原子取代-OH位置；F中溴原子、酚羟基、酯基（羧酸与醇形成的酯基），都可以与氢氧化钠反应；F的所有同分异构体符合：①属于一元酸类化合物，②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基，另外取代基为-CBr（CH3）COOH、-CH（CH2Br）COOH、-CH2CHBrCOOH、-CHBrCH2COOH；

（4）由题目信息可知，乙酸与PCl3反应得到ClCH2COOH，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到HOCH2COONa，用盐酸酸化得到HOCH2COOH，最后在Cu作催化剂条件下发生催化氧化得到OHC-COOH，据此解答本题。

（1）A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，含有醛基和羧基，则A是OHCCOOH，根据C的结构可知B是，A+B→C发生加成反应，故答案为：醛基、羧基；

（2）羧C中有羟基和羧基，2分子C可以发生酯化反应生成3个六元环的化合物，则E的结构简式为；

（3）对比D、F的结构，可知溴原子取代OH位置，D→F的反应类型是：取代反应；F中溴原子、酚羟基、酯基(羧酸与醇形成的酯基)，都可以与氢氧化钠反应，1molF最多消耗3molNaOH；F的所有同分异构体符合：①属于一元酸类化合物，②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基，另外取代基为CBr(CH3)COOH、CH(CH2Br)COOH、CH2CHBrCOOH、CHBrCH2COOH，可能的结构简式为：、、、；

（4）由题目信息可知，乙酸与PCl3反应得到ClCH2COOH，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到HOCH2COONa，用盐酸酸化得到HOCH2COOH，最后在Cu作催化剂条件下发生催化氧化得到OHCCOOH，合成路线流程图为：。