Question

【题目】【化学——选修5：有机化学】3-羟基丁酸 (3-hydroxybutyrate）也称为β-羟基丁酸 (beta-hydroxybutyrate），在工业中可用于合成可生物降解的塑料，如聚3-羟基丁酸(PHB）；3-羟基丁酸也可以用于制取3-羟基丁酸乙酯（中国规定为允许使用的食品用香料）。

已知：i. 共轭二烯烃（如异戊二烯）与含有碳碳叁键的有机物作用时能形成环状化合物：

ii.

iii. 步骤②只有一种产物；E的结构中含有甲基

（1）A分子结构简式 _____________ ；理论上B也可以由1,3-丁二烯与烃F来合成，则F的名称（系统命名法）：_________ ；C中含有的官能团的名称是_________ 。

（2）写出反应类型：③_____________， ⑤_____________。

（3）写出PHB结构简式___ ；它与E___ （填“互为”或“不互为” ）同分异构体。

（4）写出反应⑦的化学方程式 。

Answer 1

【答案】（1） (2分） 2-丁炔 (2分） 羰基、羧基 (共2分）

（2）加成反应（还原反应） (2分） 消去反应 (2分）

（3） (2分） 不互为 (1分）

（4）CH3CH(OH）CH2COOH+HOC2H5CH3CH(OH）CH2COOC2H5+H2O （2分）

【解析】

试题分析：由转化关系可知，B发生信息ii反应生成C，C与氢气发生反应生成3-羟基丁酸，逆推可得C为CH3COCH2COOH，A与CH≡CH发生信息i反应生成B，则B为，A为。3-羟基丁酸也可以通过两步反应形成另一种高聚物E，则应先发生消去反应生成CH3CH=CHCOOH，CH3CH=CHCOOH发生加聚反应得到E，故E为；故3-羟基丁酸通过酯化反应进行的缩聚反应反应生成PHB，则PHB为。

（1）由上述分析可知，A为，B为，可以由1，3-丁二烯与CH3C≡CCH3通过加成反应合成，所以F为CH3C≡CCH3，F的名称2-丁炔，C为CH3COCH2COOH，含有的官能团是羰基和羧基；

（2）根据以上分析可知反应③属于加成反应，反应⑤属于消去反应；

（3）PHB是高聚物，分子中n值不同，为混合物，没有固定的熔点；PHB与E都属于高聚物，但n值不同；

（4）反应⑦是羧基和羟基的酯化反应，反应的化学方程式为

CH3CH(OH）CH2COOH+HOC2H5CH3CH(OH）CH2COOC2H5+H2O。