题目内容

【题目】苯丁酸氮芥是一种抗肿瘤药,其合成路线如下。其中试剂①是丁二酸酐(),试剂③是环氧乙烷(),且环氧乙烷在酸或碱中易水解或聚合。

回答下列问题:

1)写出反应类型:反应Ⅱ____,反应Ⅴ_____

2)写出C物质的结构简式___

3)设计反应Ⅲ的目的是____

4D的一种同分异构体G有下列性质,请写出G的结构简式____

①属于芳香族化合物,且苯环上的一氯取代物只有一种

②能与盐酸反应成盐,不能与碳酸氢钠溶液反应

③能发生水解反应和银镜反应

0.1摩尔G与足量金属钠反应可放出标况下2.24升氢气

5)通过酸碱中和滴定可测出苯丁酸氮芥的纯度,写出苯丁酸氮芥与足量氢氧化钠反应的化学方程式____

613-丁二烯与溴发生14加成,再水解可得14-丁烯二醇,设计一条从14-丁烯二醇合成丁二酸的合成路线(所需试剂自选)____

【答案】还原反应 取代反应 将羧酸转化成酯,防止环氧乙烷水解或聚合 +3NaOH+2NaCl+H2O HOCH2-CH2-CH2-CH2OH HOOC-CH2-CH2-COOH

【解析】

(1)对比AB的结构简式可知,A中羰基转化为亚甲基;对比D与苯丁酸氮芥的结构可知,反应V为取代反应;

(2)试剂③是环氧乙烷,对比BD的结构简式,反应B与甲醇发生酯化反应;

(3)试剂③是环氧乙烷(),环氧乙烷在酸或碱中易水解或聚合,结合B的结构分析解答;

(4)①属于芳香族化合物,且苯环上的一氯取代物只有一种,②能与盐酸反应成盐,不能与碳酸氢钠溶液反应,说明含有氨基,不含羧基,③能发生水解反应和银镜反应,说明含有酯基、醛基,④0.1摩尔G与足量金属钠反应可放出标况下2.24升氢气,说明结构中含有2个羟基,加成分析书写G的结构简式;

(5)苯丁酸氮芥中的Cl原子、羧基均能与氢氧化钠反应;

(6)14-丁烯二醇()合成丁二酸(HOOC-CH2-CH2-COOH),为了防止羟基氧化过程中碳碳双键断裂,需要首先将碳碳双键转化为单键,再氧化,加成分析解答。

(1)对比AB的结构简式可知,A中转化为氨基,羰基转化为亚甲基,属于还原反应(包括肽键的水解反应);对比D与苯丁酸氮芥的结构可知,反应V为取代反应,而反应VI为酯的水解反应,故答案为:还原反应;取代反应;

(2)试剂③是环氧乙烷,对比BD的结构简式,反应B与甲醇发生的酯化反应,故C的结构简式为:,故答案为:

(3)试剂③是环氧乙烷(),环氧乙烷在酸或碱中易水解或聚合,根据流程图,设计反应的目的是:将B中的羧酸转化成酯,防止环氧乙烷水解或聚合,故答案为:将羧酸转化成酯,防止环氧乙烷水解或聚合;

(4)D()的一种同分异构体G有下列性质:①属于芳香族化合物,且苯环上的一氯取代物只有一种,②能与盐酸反应成盐,不能与碳酸氢钠溶液反应,说明含有氨基,不含羧基,③能发生水解反应和银镜反应,说明含有酯基、醛基,④0.1摩尔G与足量金属钠反应可放出标况下2.24升氢气,说明含有2个羟基,符合条件的结构为等,故答案为:

(5)苯丁酸氮芥中Cl原子、羧基均能够与氢氧化钠反应,与足量的氢氧化钠反应的化学方程式为:+3NaOH +2NaCl+H2O,故答案为:+3NaOH +2NaCl+H2O

(6)14-丁烯二醇()合成丁二酸(HOOC-CH2-CH2-COOH)14-丁烯二醇可以首先与氢气加成生成14-丁二醇(HOCH2-CH2-CH2-CH2OH),然后将HOCH2-CH2-CH2-CH2OH催化氧化即可,合成路线为 HOCH2-CH2-CH2-CH2OH HOOC-CH2-CH2-COOH,故答案为: HOCH2-CH2-CH2-CH2OH HOOC-CH2-CH2-COOH

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