Question

【题目】鲁米诺又名发光氨，是一种在犯罪现场检验肉眼无法观察到的血液，可以显现出极微量的血迹形态的重要刑侦用有机物。有机物B是一种常用工业原料，俗称苯酐，以其为原料可以合成酚酞、鲁米诺等物质。有机化合物C的苯环上有三个相邻的基团。

已知：①+R’NH2+RCOOH

②

请回答以下问题：

(1)关于酚酞的下列说法，正确的是___________

A.酚酞的分子式为C20H14O4

B.酚酞遇FeCl3溶液显紫色

C.1mo1酚酞最多可与4 molNaOH反应

D.酚酞中有三种官能团

(2)请写出下列化合物的结构简式：有机物B___________；鲁米诺___________。

(3)请写出C—D的方程式_________________________________。

(4)有机物G的分子式为C9H8O4，它是有机物A的最简单的同系物，请写出符合下列要求的G的所有同分异构体的结构简式______________________

a.含有羧基和酯基官能团 b.苯环上有两个对位取代基

(5)设计以邻甲基苯甲酸为原料合成的流程图(无机试剂任选)_________________。

Answer 1

【答案】AB

【解析】

根据有机物中常见官能团的性质分析解答；根据有机化学反应类型特征分析解答；根据已知条件提示及反应流程分析解答。

(1)根据合成图中酚酞的结构简式可知：

A.酚酞的分子式为C20H14O4，故A正确；

B.酚酞中含有酚羟基，所以遇FeCl3溶液显紫色，故B正确；

C.1个酚酞分子中含有2个酚羟基和一个酯基，所以1mo1酚酞最多可与3 molNaOH反应，故C错误；

D.由酚酞的结构简式知，分子中含有酚羟基和酯基两种官能团，故D错误，

故答案为：AB；

(2)用逆合成法分析得：酚酞由B（C8H4O3）与苯酚在浓硫酸作用下脱水所得，则B的结构简式为：；比较B和C的分子式，及B到C的反应条件，可知B分子中氢原子被硝基取代生成C，则C的结构简式为：，根据题干中已知条件①对比C和D的分子式可得反应：，则D为：，根据题干中已知条②可知D中硝基转化为氨基，则鲁米诺的结构简式为：，

故答案为：；；

(3) 根据题干中已知条件①和对比C和D的分子式可知C生成D的方程式为：，

故答案为：；

(4)B为，则逆推A为：邻苯二甲酸，有机物G的分子式为C9H8O4，它是有机物A的最简单的同系物，从分子组成上可观察到，有机物G比有机物A多一个C原子和2个H原子，且苯环上有两个对位取代基，含有羧基和酯基官能团，所以G可能是对苯二甲酸与甲醇反应生成的酯、对羧基苯酚与乙酸生成的酯，甲酸与对羧基苯甲醇反应生成的酯、甲酸与对酚羟基苯乙酸的酚羟基反应生成的酯，

故答案为： ，，，；

(5)邻甲基苯甲酸与Cl2发生取代反应生成，在碱性条件下发生水解生成，再调整pH使溶液呈酸性，得到，再与浓硫酸共热发生分子内脱水，得到；

故答案为：

。