Question

【题目】2020年2月19日下午，国家卫生健康委办公厅、国家中医药管理局办公室联合发出《关于印发新型冠状病毒肺炎诊疗方案（试行第六版）的通知》。此次诊疗方案抗病毒治疗中增加了磷酸氯喹和阿比多尔两个药物。阿比朵尔中间体I的合成路线如图：

（1）A的化学名称是___。

（2）C的结构简式为___。

（3）D中官能团名称是___。

（4）⑥的反应类型是___。

（5）⑦的化学方程式为___。

（6）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。含苯环的氨基酸X是D的同分异构体，写出X的结构简式，用星号(*)标出手性碳原子：___。

（7）已知：①当苯环有RCOO－、烃基时，新导入的基团进入原有基团的邻位或对位；原有基团为-COOH时，新导入的基团进入原有基团的邻位。②苯酚、苯胺（）易氧化。设计以为原料制备的合成路线___（无机试剂任用）。

Answer 1

【答案】苯酚 酯基、氨基 取代反应 +Br2→+HBr

【解析】

A与硝酸发生反应生成B，B与CH3COCl发生反应生成C，C在铁做催化剂作用下与氯化铵反应生成D，D与反应生成E，根据结合E的结构简式，及A、B、C、D的分子式，可得A的结构简式为，B的结构简式为，C的结构简式为，D的结构简式为，则反应①为取代反应，②为取代反应，③为还原反应，④为氧化反应，步骤⑦G和溴单质发生取代反应生成H，结合I的结构简式，则H的结构简式为，据此分析解答。

(1)A的结构简式是，名称为苯酚，故答案为：苯酚；

(2)C的结构简式为，故答案为：；

(3) D的结构简式为，所含官能团名称是酯基、氨基，故答案为：酯基、氨基；

(4)⑥的反应类型是取代反应，故答案为：取代反应；

(5)⑦的化学方程式为+Br2→+HBr，故答案为：+Br2→+HBr；

(6) D的结构简式为，同分异构体中，满足含苯环的氨基酸和手性碳原子，只有，故答案为：；

(7) 已知：①当苯环有RCOO－、烃基时，新导入的基团进入原有基团的邻位或对位；原有基团为—COOH时，新导入的基团进入原有基团的位。②苯酚、苯胺（）易氧化。由题意为原料制备的合成路线为：，故答案为：。