Question

【题目】从甲苯出发，按下面流程可以合成苯甲酸苯甲酯和水杨酸。

已知水杨酸的结构简式为，请回答：

(1)写出下列反应的条件：①___________________；⑦____________________。

(2)C、F的结构简式分别为C__________________、F____________________。

(3)写出反应⑥⑨的化学方程式：

⑥_________________________________________________；

⑨__________________________________________________。

(4)③④两步反应能否互换，为什么？______________________。

(5)同时符合下列条件的水杨酸的同分异构体共有___________种。

①苯环上有3个取代基

②能发生银镜反应

③1 mol该同分异构体与足量NaOH溶液反应可消耗2 mol NaOH

Answer 1

【答案】光照Cu、加热＋NaOH＋NaCl＋＋H2O不能，因为酚羟基容易被氧化，如果互换则得不到水杨酸6

【解析】

根据水杨酸的合成路线可以逆推D为，C是，B是；根据苯甲酸苯甲酯可以逆推出G是，F是，E是，A是，据此分析可得结论。

（1）(1)反应①为卤素的取代反应，且取代的位置在苯环侧链上，则条件为光照；反应⑦为醇的催化氧化，则反应条件为催化剂（可是铜）、加热，故答案为：光照、Cu，加热；(2)C、F的结构简式分别、；(3)⑥⑨的化学方程式：⑥＋NaOH＋NaCl，

⑨＋＋H2O ；

(4) ③、④两步反应不能互换，一旦互换，生成的酚羟基易被氧化，在后续反应中则被高锰酸钾氧化，得不到水杨酸，故答案为：不能，因为酚羟基容易被氧化，如果互换则得不到水杨酸；(5) 符合题给条件的水杨酸同分异构体的结构特点为苯环上含有两个酚羟基和一个醛基，两个酚羟基在苯环上的排列有邻、间、对三种关系，然后再移动醛基苯环上的位置，可得两-OH为邻位时有2种，两-OH为间位时有3种，两-OH对位时有1种，总共6种同分异构体，故答案为：6。