题目内容
【题目】MMA既是一种高分子化合物(有机玻璃)的单体,又是一种重要的化工原料。现有三条制备MMA的途径,其流程如下:
(1)由MMA合成的高分子化合物(有机玻璃)的化学名称是:___。
(2)工业上将A和甲醇及过量硫酸一起,一步反应生成MMA和一种无机盐,该反应的化学方程式为:____。
(3)反应②是在500℃并有催化剂存在的条件下发生的,则其反应类型为___。
(4)某物质既能发生银镜反应,又能发生水解反应,其分子中还有手性碳原子(碳原子上连有4个不同的原子或原子团),并与 互为同分异构体,则其结构简式为___。
(5)物质D的核磁共振氢谱有两个峰,它与CO、CH3OH以物质的量之比1∶1∶1反应恰好生成MMA,则D的结构简式为___,该方法的优点是___。
(6)MMA和1-丙醇反应可以制取有机化合物E,E是MMA的同系物,反应的化学方程式为:___。
(7)根据题中流程里提供的新信息,写出由(CH3)2C=CH2制备化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)。___
合成路线流程图示例如下:CH3CH2OHH2C=CH2
【答案】聚甲基丙烯酸甲酯 (CH3)2C(OH)CN+CH3OH+H2SO4CH2=C(CH3)COOCH3+NH4HSO4 消去(或氧化)反应 HCOOCH(CH3)CH2CH3 CHCCH3 原子利用率为100% +CH3CH2OH+CH3OH
【解析】
(1)根据第一个途径可知MMA的结构简式为CH2=C(CH3)COOCH3,根据系统命名法可知其名称为甲基丙烯酸甲酯,故其高分子化合物名称为:聚甲基丙烯酸甲酯;
(2)根据反应1的生成物结构简式可判断出丙酮与HCN发生加成反应生成A,所以A的结构简式为(CH3)2C(OH)CN,A发生消去反应生成CH2=C(CH3)CN。反应中硫酸过量,因此生成MMA的方程式为: ;
(3)MMA中含有碳碳双键,则CH3CH(CH3)COOCH3生成MMA的反应类型为消去或氧化反应,故答案为:消去(或氧化)反应;
(4)与 互为同分异构体可知其分子式为C5H10O2,其不饱和度为1,能发生银镜反应说明其含有醛基,又能发生水解反应说明含有酯基,即甲酸形成的酯基,其分子还含有手性碳原子,故答案为:HCOOCH(CH3)CH2CH3;
(5)物质D的核磁共振氢谱有两个峰,它与CO、CH3OH以物质的量之比1∶1∶1反应恰好生成MMA,根据MMA的结构简式并依据原子守恒可知D的分子式为C3H4,因此D的结构简式为CHCCH3;由于反应中反应物中的原子全部进入MMA中,所以其优点是原子利用率为100%,故答案为:CHCCH3;原子利用率为100%;
(6)MMA和1-丙醇反应可以制取有机化合物E,E是MMA的同系物,可推测E为,反应方程式为:+CH3CH2OH+CH3OH;
(7)有机物合成一般常用逆推法,要制备,需要利用酯化反应得到。根据已知信息可判断发生水解反应即可引入羧基。根据题目所给信息以此类推可知其整体合成路线,故答案为:。