题目内容
【题目】化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：
已知：①RCHO+CH3CHO
RCH=CHCHO
②
③
+HCHO
+HCOO-
回答下列问题：
（1）E中含氧官能团名称为_________非含氧官能团的电子式为_______。E的化学名称为苯丙炔酸，则B的化学名称为__________。
（2）C→D的反应类型为__________。B→C的过程中反应①的化学方程式为 ________。
（3）G的结构简式为_________。
（4）写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式________。
①遇FeCl3溶液显紫色；②能发生银镜反应；③分子中有五种不同化学环境的氢且个数比为1:1:2:2:4
（5）写出用甲醛和乙醇为原材料制备化合物C(CH2ONO2)4的合成路线（其他无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干）。_________。
【答案】羧基 
苯丙烯醛 加成反应 
+2Cu(OH)2 +NaOH
+Cu2O↓+3H2O 
CH3CH2OH
CH3CHO
C(CH2OH)4
C(CH2ONO2)4
【解析】
由信息①及B分子式可知A应含有醛基，且含有7个C原子，则芳香化合物A为
，因此B为；B与新制氢氧化铜反应后酸化生成C，则C为
，C与溴发生加成反应生成D，D为
，D发生消去反应并酸化得到E，E与乙醇发生酯化反应生成F，F为
，对比F、H的结构简式，结合信息②可知，G为
。据此分析解答。
(5)CH2=CH2和水发生加成反应生成CH3CH2OH，CH3CH2OH发生催化氧化反应生成CH3CHO，CH3CHO和HCHO发生信息反应生成HOCH2C(CH2OH)2CHO，HOCH2C(CH2OH)CHO发生加成反应生成HOCH2C(CH2OH)3，HOCH2C(CH2OH)3和浓硝酸发生取代反应生成C(CH2ONO2)4。
(1)E(
)中的含氧官能团为羧基，非含氧官能团为碳碳三键，其电子数为
，E的化学名称为苯丙炔酸，则B()的化学名称为苯丙烯醛，故答案为：羧基；；苯丙烯醛；
(2)C为
，发生加成反应生成D，B为，C为，B→C的过程中反应①的化学方程式为+2Cu(OH)2 +NaOH+Cu2O↓+3H2O，故答案为：加成反应；+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O；
(3)G的结构简式为，故答案为：；
(4)F为，F的同分异构体符合下列条件：①遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③分子中有5种不同化学环境的氢且个数比为1∶1∶2∶2∶4，符合条件的同分异构体结构简式为
，故答案为：；
(5)CH3CH2OH发生催化氧化反应生成CH3CHO，CH3CHO和HCHO发生信息①的反应生成C(CH2OH)4， C(CH2OH)3和浓硝酸发生酯化反应生成C(CH2ONO2)4，合成路线为CH3CH2OHCH3CHO
C(CH2OH)4C(CH2ONO2)4，故答案为： CH3CH2OHCH3CHO
C(CH2OH)4C(CH2ONO2)4。
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【题目】某学习小组利用下图装置探究铜与浓H2SO4的反应（夹持装置和A中加热装置已略，气密性已检验）。
资料：微量Cu2+与过量NaOH溶液发生反应：Cu2++4OH =[Cu(OH)4]2，[Cu(OH)4]2溶于甘油形成特征的绛蓝色溶液。
编号 | 实验用品 | 实验现象 | |
I | 10mL 15mol/L 浓H2SO4溶液 | 过量铜片 | 剧烈反应，品红溶液褪色，150℃时铜片表面产生大量黑色沉淀，继续加热，250℃时黑色沉淀消失。 |
II | 10mL 15mol/L 浓H2SO4溶液 | 适量铜片 | 剧烈反应，品红溶液褪色，150℃时铜片表面产生少量黑色沉淀，继续加热，250℃时黑色沉淀消失。 |
（1）A中反应的化学方程式是________。
（2）将装置C补充完整并标明所用试剂________。
（3）实验I中，铜片表面的黑色沉淀可能含CuO、Cu2S或CuS。为探究黑色沉淀的成分，取出反应后的铜片，用水小心冲洗后，进行下列操作：
|
|
i. 黑色沉淀脱落，一段时间后，上层溶液呈无色。 | ii. 开始时，上层溶液呈无色，一段时间后，上层溶液呈淡蓝色。 |
甲认为通过上述两个实验证明黑色沉淀不含CuO，理由是________。
②乙同学认为仅通过颜色判断不能得出上述结论，理由是______。需要增加实验iii，说明黑色沉淀不含CuO，实验iii的操作和现象是_______。
（4）甲同学对黑色沉淀成分继续探究，补全实验方案：
编号 | 实验操作 | 实验现象 |
iv | 取洗净后的黑色沉淀，加入适量_____溶液，加热。 | 黑色沉淀全部溶解，试管上部出现红棕色气体，底部有淡黄色固体生成。 |
（5）用仪器分析黑色沉淀的成分，数据如下：
150℃取样 | 230℃取样 |
铜元素3.2g，硫元0.96g。 | 铜元素1.28g，硫元0.64g。 |
230℃时黑色沉淀的成分是__________。
（6）为探究黑色沉淀消失的原因，取230℃时的黑色沉淀，加入浓H2SO4，加热至250℃时，黑色沉淀溶解，有刺激性气味的气体生成，试管底部出现淡黄色固体，溶液变蓝。用化学方程式解释原因____。
（7）综合上述实验过程，说明Cu和浓H2SO4除发生主反应外，还发生着其他副反应，为了避免副反应的发生，Cu和浓H2SO4反应的实验方案是______。
