Question

分）【化学一选修 3，4，5-三甲氧基苯甲醛(TMB)是一种药物中间体，以对甲基苯酚为原料的合成路线
如下：

已知：①A（C₇H₆OBr₂）、B（C₇H₄Obr₄）、C（C₇H₄O₂Br₂）、D（C₉H₉O₄Na）均有3种不同化学环境的氢；
②C能发生银镜反应；③同一个碳原子连有2个羟基时，易脱水形成醛基；
④3，4，5-三甲氧基苯甲醛(TMB)结构简式：。请回答下列问题：
（1）TMB的分子式为____：A→B的反应类型是____反应。
（2）对甲基苯酚的同分异构体中含有苯环且能与金属钠反应生成H₂的共有____种。
（3）对甲基苯酚→A的化学方程式为________。
（4）符合下列条件的TMB的同分异构体共有____种，写出这些异构中所有能发
生银镜反应的结构简式：___________。
①含有苯环和酯基。
②不含过氧键（-O-O-），且不与FeCl₃发生显色反应。
③核磁共振氢谱只出现四组峰。

Answer 1

38.【化学—选修5：有机化学基础】 (15分)
（1）C₁₀H₁₂O₄ (2分)    取代(2分 )      （2）3(2分)
（3）(2分)
（4）6 (3分)    (每种2分，共4分)

试题分析：（1）根据结构简式数出C、H、O的原子个数，得出分子式；根据A的分子式和酚羟基的性质可得对甲基苯酚和溴单质发生取代反应，取代羟基临位上的氢原子，从而写出（3）的化学方程式；（2）因与金属钠反应生成H₂，有酚羟基或醇羟基，故对甲基苯酚可有甲基和酚羟基处于临位和间位和苯甲醇这三种同分异构体，即3种；（4）因为核磁共振氢谱只出现四组峰，故须有对称结构，若有四个取代基，则为，若有三个取代基可为2个-OCH₃处于对称位置和一个-OOCCH₃，两个2个处于对称位置的-OCH₃和-OOCCH₃可以处于间位，也可以处于临位，还可以是两个2个-OCH₃处于对称位置和一个-COOCH₃，又可以形成两种同分异构体，故共六种。