题目内容

烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮.
例如:
上述反应可用来推断烯烃的结构.一种链状单烯烃A通过臭氧化并经锌和水处理得到B和C.化合物B的相对分子质量是58,含碳62.1%,含氢10.3%,B无银镜反应,催化加氢生成D,D在浓硫酸存在下加热,可得到能使溴水褪色的物质E.反应图示如下:

回答下列问题:
(1)D→E的反应类型为
消去反应
消去反应
;C中含有官能团的名称为
醛基
醛基
;B的结构简式为
CH3COCH3
CH3COCH3

(2)D+F→G的化学方程式是
CH3CH2COOH+CH3CH(OH)CH3
浓硫酸
CH3CH2COOCH(CH32+H2O
CH3CH2COOH+CH3CH(OH)CH3
浓硫酸
CH3CH2COOCH(CH32+H2O

(3)A的结构简式为
CH3CH2CH=C(CH32
CH3CH2CH=C(CH32

(4)化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物,写出所有符合该条件的同分异构体的结构简式
CH3CH2CH=CHCH2CH3
CH3CH2CH=CHCH2CH3
(CH32C=C(CH32
(CH32C=C(CH32
分析:1分子链状单烯烃A经上述过程,得到2分子饱和一元醛(或酮).所以可以假设B的分子组成的CnH2nO,则有
14n+16=58,解得n=3,B无银镜反应,则B为CH3COCH3,催化加氢生成D,则D为CH3CH(OH)CH3,D在浓硫酸存在下加热,可得到能使溴水褪色的物质E,则E为CH3CH=CH2
C发生银镜反应,酸化得到F,则C属于醛,F为羧酸,F与D在浓硫酸、加入条件下发生酯化反应生成G,由G的分子式可知,F为CH3CH2COOH、C为CH3CH2CHO,故G为CH3CH2COOCH(CH32
A发生信息中的氧化反应生成B、C,综合上述分析可知,A为CH3CH2CH=C(CH32,据此解答.
解答:解:1分子链状单烯烃A经上述过程,得到2分子饱和一元醛(或酮).所以可以假设B的分子组成的CnH2nO,则有14n+16=58,解得n=3,B无银镜反应,
则B为CH3COCH3,催化加氢生成D,则D为CH3CH(OH)CH3,D在浓硫酸存在下加热,可得到能使溴水褪色的物质E,则E为CH3CH=CH2
C发生银镜反应,酸化得到F,则C属于醛,F为羧酸,F与D在浓硫酸、加入条件下发生酯化反应生成G,由G的分子式可知,F为CH3CH2COOH、C为CH3CH2CHO,
故G为CH3CH2COOCH(CH32
A发生信息中的氧化反应生成B、C,综合上述分析可知,A为CH3CH2CH=C(CH32
(1)D→E是CH3CH(OH)CH3在浓硫酸存在下加热发生消去反应生成CH3CH=CH2;C为CH3CH2CHO,含有醛基;B为CH3COCH3
故答案为:消去反应;醛基;CH3COCH3
(2)D+F→G的化学方程式是:CH3CH2COOH+CH3CH (OH)CH3
浓硫酸
 CH3CH2COOCH(CH32+H2O,
故答案为:CH3CH2COOH+CH3CH (OH)CH3
浓硫酸
 CH3CH2COOCH(CH32+H2O;
(3)由上述分析论证,A的结构简式为CH3CH2CH=C(CH32
故答案为:CH3CH2CH=C(CH32
(4)化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物,则该同分异构体中含有1个C=C双键,且为对称结构,故符合该条件的同分异构体的结构简式为CH3CH2CH=CHCH2CH3、(CH32C=C(CH32
故答案为:CH3CH2CH=CHCH2CH3、(CH32C=C(CH32
点评:本题考查有机物的推断,题目难度中等,注意把握题给信息,正确推断B为解答该题的关键,注意把握有机物的官能团和性质.
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