Question

萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成α­萜品醇G的路线之一如下：

已知：RCOOC₂H₅
请回答下列问题：
(1)A所含官能团的名称是________。
(2)A催化氢化得Z(C₇H₁₂O₃)，写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式：________________。
(3)B的分子式为________；写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：________________。
①核磁共振氢谱有2个吸收峰
②能发生银镜反应
(4)B→C、E→F的反应类型分别为________、________。
(5)C→D的化学方程式为______________________________________。
(6)试剂Y的结构简式为________________。
(7)通过常温下的反应，区别E、F和G的试剂是________和________。
(8)G与H₂O催化加成得不含手性碳原子(连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子)的化合物H，写出H的结构简式：________________。

Answer 1

(1)羰基、羧基

 
6)CH₃MgX(X＝Cl、Br、I)
(7)NaHCO₃溶液　Na(其他合理答案均可)
(8)

解析

(3)依据碳原子的4价键，补充氢原子，查出C、H、O的个数即得B的分子式C₈H₁₄O₃；B的同分异构体中核磁共振氢谱有两个吸收峰，说明分子中有两种类型氢原子；能发生银镜反应说明分子中的一种氢存在于—CHO中，则另一类氢为甲基氢，且分子结构高度对称，所以其结构简式为。
(4)依据反应条件可知B→C，E→F的反应类型为取代反应，酯化反应(或取代反应)。
(5)B中的—OH在HBr/H₂O条件下被—Br取代生成C ，依据反应条件可知C→D为消去反应，则C→D的化学方程式为：
 
6)D酸化得到E()，E与C₂H₅OH发生酯化反应得F()，F与Y反应后经处理得到G，与题中已知反应对比可知Y为CH₃MgX(X＝Cl、Br、I)。
(7)区分E(羧酸)、F(酯)、G(醇)的试剂：NaHCO₃溶液可与E反应放出CO₂，不与F、G反应，Na可与E、G反应放出H₂，不与F反应。
(8)G与H₂O催化加成可得两种产物，分别为：①和②，比较上述两个分子可知②中环上含有手性碳，所以H的结构为①。