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氢化阿托醛(
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)是一种重要的化工原料,其合成路线如下:

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(1)氢化阿托醛被氧化后的含氧官能团的名称是______;
(2)在合成路线上②③的反应类型分别为 ②______③______.
(3)反应④发生的条件是______;
(4)反应⑤的化学方程式为______;
(5)D有多种同分异构体,能满足苯环上有两个取代基,且能使FeCl3溶液显紫色的同分异构体有______种.
由苯与

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的结构可知,苯和CH3CH=CH2在AlCl3作用下发生加成反应生成

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,与氯气发生取代反应生成氯代烃,结合转化关系可知A为
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,由





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结构可知反应②为消去反应,反应③





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生成



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,C=C键变为C-C键,为





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与HCl发生加成反应,D的相对分子质量为136,D在催化剂作用下可被氧化为


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,说明D中含有-OH,可被氧化,则D应为



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,则反应④为



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在NaOH水溶液、加热条件下的水解反应生成醇,
(1)


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含有-CHO,可被氧化为-COOH,为羧基,故答案为:羧基;
(2)由





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结构可知反应②为消去反应,反应③





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生成



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,C=C键变为C-C键,为





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与HCl发生加成反应,
故答案为:消去反应;加成反应;
(3)反应④为



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在NaOH水溶液、加热条件下的水解反应生成



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故答案为:NaOH水溶液、加热;
(4)D为



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,D中含有-OH,可被氧化,生成


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,反应的化学方程式为

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故答案为:

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(5)D为



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,有多种同分异构体,能满足苯环上有两个取代基,且能使FeCl3溶液显紫色,说明含有酚羟基,则另外取代基为-CH2CH2CH3和-CH(CH32对应的有机物,各有邻、间、对三种,共6种,
故答案为:6.
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