题目内容

有机物F商品名称“敌稗(Propanil)”，是一种优良的水稻除草剂，D是一种常见有机化工原料。现通过下列合成路线制备F：

已知：

Ⅰ.(X表示卤素原子，下同)

Ⅱ.

Ⅲ.当有一个取代基的一取代苯继续发生取代反应时，新引进的取代基受到原取代基的影响而可以取代邻位、对位或间位。

使新的取代基进入它的邻位、对位的取代基有：—CH3、—NH2、—X等；

使新的取代基进入它的间位的取代基有：—COOH、—NO2等。

请结合上述所给3条信息，回答问题：

(1)②、③两步反应顺序是否可以颠倒_____________。

(2)反应②的化学反应方程式：_________________________________________________。

(3)请你设计D→E(C3H6O2)的合成路线。

要求：①合成过程中无机试剂任选、有机原料碳原子不超过2个；②合成反应流程图表示方法示例如下：AC……D

(1)否  

(3)CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH

解析：根据题目所给信息，结合所学知识，推断：A、B、C依次为.

(1)若②③两步反应颠倒，则不能在—Cl的对位引入—NO2，所以二者不可以颠倒.

(3)常见有机化工原料D为CH2=CH2.由信息Ⅰ得：

CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH


练习册系列答案
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（2009?上海一模）有机物F商品名称“敌稗（Propanil）”，是一种优良的水稻除草剂，现通过下列合成路线制备：

已知：
Ⅰ．RX 
NaCN
RCN 
H2O
RCOOH （X表示卤素原子，下同）
Ⅱ．
Ⅲ．当一取代苯继续发生取代反应时，新引进的取代基受到原取代基的影响而取代邻位、对位或间位．使新的取代基进入它的邻位、对位的取代基：-CH3、-NH2、-X；使新的取代基进入它的间位的取代基有：-COOH、-NO2等．
请结合上述所给信息，回答问题：
（1）反应②的化学反应方程式：
．
（2）有人认为：若将②、③两步反应顺序颠倒，也可以得到C，实际上是不妥的．请你指出不妥之处
所得C的纯度不高
所得C的纯度不高
．
（3）反应⑤的化学反应方程式：
．
（4）请你设计D→E（C3H6O2）的合成路线．
要求：①合成过程中无机试剂任选、有机原料碳原子不超过2个；②合成反应流程图表示方法示例如下：A
反应物
反应条件
B
反应物
反应条件
C…→D．

（10分）有机物F商品名称“敌稗（Propanil）”，是一种优良的水稻除草剂，现通过下列合成路线，以有机苯和一种烃为原料制备：

 

Ⅰ．已知：（X表示卤素原子，下同）

Ⅱ．

Ⅲ．当一取代苯继续发生取代反应时，新引进的取代基受到原取代基的影响而取代邻位、对位或间位。使新的取代基进入它的邻位、对位的取代基：－CH3、－NH2、－X；使新的取代基进入它的间位的取代基有：－COOH、－NO2等。

请结合上述所给信息，回答问题：

(1)写出结构简式：B                       D：                 

(2)有人认为：若将②、③两步反应顺序颠倒，也可以得到C，实际上是不妥的。请你指出不妥之处                                                                   。

(3)写出下列反应类型：反应①　　　　　　、 反应⑤            。 

(4)反应⑥的化学反应方程式：                                                 。

 

（10分）有机物F商品名称“敌稗（Propanil）”，是一种优良的水稻除草剂，现通过下列合成路线，以有机苯和一种烃为原料制备：

Ⅰ．已知：（X表示卤素原子，下同）
Ⅱ．
Ⅲ．当一取代苯继续发生取代反应时，新引进的取代基受到原取代基的影响而取代邻位、对位或间位。使新的取代基进入它的邻位、对位的取代基：－CH3、－NH2、－X；使新的取代基进入它的间位的取代基有：－COOH、－NO2等。
请结合上述所给信息，回答问题：
(1)写出结构简式：B                       D：                 
(2)有人认为：若将②、③两步反应顺序颠倒，也可以得到C，实际上是不妥的。请你指出不妥之处                                                                   。
(3)写出下列反应类型：反应①　　　　　　、 反应⑤            。 
(4)反应⑥的化学反应方程式：                                                 。

（10分）有机物F商品名称“敌稗（Propanil）”，是一种优良的水稻除草剂，现通过下列合成路线，以有机苯和一种烃为原料制备：

 

Ⅰ．已知：（X表示卤素原子，下同）

Ⅱ．

Ⅲ．当一取代苯继续发生取代反应时，新引进的取代基受到原取代基的影响而取代邻位、对位或间位。使新的取代基进入它的邻位、对位的取代基：－CH3、－NH2、－X；使新的取代基进入它的间位的取代基有：－COOH、－NO2等。

请结合上述所给信息，回答问题：

(1)写出结构简式：B                        D：                  

(2)有人认为：若将②、③两步反应顺序颠倒，也可以得到C，实际上是不妥的。请你指出不妥之处                                                                    。

(3)写出下列反应类型：反应①　　　　　　、 反应⑤             。 

(4)反应⑥的化学反应方程式：                                                  。

 

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