Question

肉桂酸主要用于制备酯类，还用作植物生长促进剂、长效杀菌剂．苯甲醛和乙酸酐在碱性催化剂（如无水K₂CO₃）作用下，生成肉桂酸，方程式如下：
C₆H₅CHO+（CH₃CO）₂O?C₆H₅CH=CHCOOH+CH₃COOH
有关数据如下表：

物质	（CH3CO）2O	C6H5CHO	C6H5CH=CHCOOH	CH3COOH
沸点	139℃	179℃	300℃	117.9℃

实验室制取肉桂酸的步骤如下：
①在250mL三颈烧瓶中，加入7g无水K₂CO₃，5mL苯甲醛和14mL醋酸酐，电热套加热（或用油浴加热）回流45min（如图一，冷凝管可不通冷凝水）．
②稍冷后，加入20mL水，缓慢加入适量固体碳酸钠，使溶液呈微碱性．进行水蒸气蒸馏（如图二），直到无油状物蒸出为止．
③水蒸气蒸馏残留液加入少量活性炭，煮沸数分钟趁热过滤，在搅拌下往热滤液中加入浓盐酸至呈酸性．
④冷却，过滤，用少量冷水洗涤产物，产物在空气中晾干，称重，计算产率．

回答下列问题：
（1）在肉桂酸的制备中，水蒸气蒸馏的目的是

为了蒸出苯甲醛

．
（2）在肉桂酸制备实验中，为什么要缓慢加入固体碳酸钠来调节pH值？

若加入碳酸钠的速度过快，易产生大量CO₂的气泡，而且不利于准确调节pH值

．
（3）用少量冷水洗涤产物的目的：

提纯，洗去固体表面的杂质离子，同时用冷水是为了减少固体因溶解带来的损失

．
（4）在浓强碱存在下，C₆H₅CHO发生反应：2C₆H₅CHO+KOH（浓）→C₆H₅COOK+C₆H₅CH₂OH反应类型为：

氧化还原反应

．
（5）写出苯甲醛和丙酸酐[（CH₃CH₂CO）₂O]在无水K₂CO₃存在下，发生的反应的化学方程式：

．

Answer 1

分析：（1）水蒸气蒸馏使有机物可在较低的温度下从混合物中蒸馏出来，可以避免在常压下蒸馏时所造成的损失，提高分离提纯的效率．同时在操作和装置方面也较减压蒸馏简便一些，所以水蒸气蒸馏可以应用于分离和提纯有机物，据此进行分析；
（2）若加入碳酸钠的速度过快，易产生大量CO₂的气泡，而且不利于准确调节pH值；
（3）洗涤是为了洗去固体表面的杂质，冷水中固体溶解度减小，可以减少固体损失；
（4）反应中，醛基被氧化成羧基，同时醛基也被还原成醇羟基，发生了氧化还原反应；
（5）类比反应C₆H₅CHO+（CH₃CO）₂O?C₆H₅CH=CHCOOH+CH₃COOH，写出苯甲醛和丙酸酐[（CH₃CH₂CO）₂O]在无水K₂CO₃存在下发生的反应方程式．

解答：解：（1）由于水蒸气蒸馏使有机物可在较低的温度下从混合物中蒸馏出来，可以避免在常压下蒸馏时所造成的损失，提高分离提纯的效率．同时在操作和装置方面也较减压蒸馏简便一些，所以水蒸气蒸馏可以应用于分离和提纯有机物，
故答案为：为了蒸出苯甲醛；
（2）在肉桂酸制备实验中，缓慢加入固体碳酸钠，可以减小二氧化碳产生速率，有利于调节PH，所以缓慢加入固体碳酸钠来调节pH值原因是：若加入碳酸钠的速度过快，易产生大量CO₂的气泡，而且不利于准确调节pH值，
故答案为：若加入碳酸钠的速度过快，易产生大量CO₂的气泡，而且不利于准确调节pH值；
（3）由于洗涤是为了洗去固体表面的杂质，冷水中固体溶解度减小，可以减少固体损失，
故答案为：提纯，洗去固体表面的杂质离子，同时用冷水是为了减少固体因溶解带来的损失；
（4）2C₆H₅CHO+KOH（浓）→C₆H₅COOK+C₆H₅CH₂OH反应中，醛基被氧化成了羧基，同时醛基被还原成醇羟基，属于氧化还原反应，
故答案为：氧化还原反应；
（5）根据反应C₆H₅CHO+（CH₃CO）₂O?C₆H₅CH=CHCOOH+CH₃COOH，苯甲醛和丙酸酐[（CH₃CH₂CO）₂O]在无水K₂CO₃存在下反应方程式为：，
故答案为：．

点评：该类试题综合性强，理论和实践的联系紧密，有的还提供一些新的信息，这就要求学生必须认真、细致的审题，联系所学过的知识和技能，进行知识的类比、迁移、重组，全面细致的思考才能得出正确的结论，本题难度中等．