Question

【题目】乙炔和乙烯都是基本的重要有机化工原料。由它们和常见的有机物可合成一种醚类香料和制备聚乙烯醇缩丁醛。具体合成路线如图所示（部分反应条件和产物略去）：

已知以下信息：

。

回答下列问题：

（1）A的名称是_________________，D中含有的官能团名称是________________________。

（2）B的结构简式为__________________。聚乙烯醇缩丁醛的分子式为_________________________。

（3）⑦的反应类型是__________________________。

（4）写出反应③的化学方程式：_____________________________________。

（5）M 与碳酸二甲酯（）互为同系物，满足下列条件的M 的同分异构体共有______种。其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为3 :2 :3，该同分异构体的结构简式为________________。

①相对分子质量比碳酸二甲酯多14；

②酸性条件下能发生水解，且水解后的产物不含结构；

③分子中不含醚键结构()。

（6）参照上述合成路线，设计一条由2-氯丁烷和必要的无机试剂制备的合成路线（注明必要的反应条件）。___________________

Answer 1

【答案】 甲醇 醛基 CH3COO—CH==CH2 (C8H14O2)m 取代反应（或水解反应） 8

【解析】乙炔和乙烯都是基本的重要有机化工原料。由它们和常见的有机物可合成一种醚类香料和制备聚乙烯醇缩丁醛。具体合成路线如图所示（部分反应条件和产物略去）：

由它们和常见的有机物可合成一种醚类香料和制备聚乙烯醇缩丁醛

已知以下信息：

。

试题分析：由题中信息可知，乙烯催化氧化生成环氧乙烷；环氧乙烷与二氧化碳发生加成反应生成碳酸乙二酯；碳酸乙二酯与甲醇发生酯交换反应生成碳酸二甲酯；碳酸二甲酯再与苯酚发生酯交换反应生成苯甲醚、二氧化碳和甲醇；乙炔与乙酸发生反应生成B，B可以发生加聚反应生成，故B为乙酸乙烯酯；水解后生成聚乙烯醇；最后聚乙烯醇与D发生反应生成聚乙烯醇缩丁醛，可推断D为丁醛。

（1）A的名称是甲醇，D中含有的官能团名称是醛基。

（2）B的结构简式为CH3COO—CH==CH2。聚乙烯醇缩丁醛的分子式为(C8H14O2)m。

（3）⑦的反应类型是取代反应（或水解反应）。

（4）反应③的化学方程式：。

（5）M 与碳酸二甲酯（）互为同系物，M 的同分异构体满足下列条件的：①相对分子质量比碳酸二甲酯多14，说明分子组成比碳酸二甲酯多一个CH2；②酸性条件下能发生水解，且水解后的产物不含结构，说明分子中有酯基，但是不含结构片段；③分子中不含醚键结构()。这样的同分异构体有、HOCOOCH2CH2CH3、HOCOOCH(CH3) 2、HCOOCH(CH3)CH2OH、CH3COOCH2CH2OH、HOCH2COOCH2CH2OH、HOCH2 CH2COOCH2OH、CH3CHOHCOOCH2OH，共有8种。其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为3 :2 :3，该同分异构体的结构简式为。

（6）由2-氯丁烷和必要的无机试剂制备，

可以先由2-氯丁烷发生消去反应生成2-丁烯，再利用题中信息由2-丁烯催化氧化得到1,2-二甲基环氧乙烷，最后再与二氧化碳加成即得到产品，具体合成路线如下： 。