题目内容

下列框图中A、F、G、H都是芳香族化合物.A的相对分子质量不超过200,完全燃烧只生成CO2和H2O;A中氧元素的质量分数为
415

又已知:①G、E均能发生银镜反应;②F与NaHCO3溶液反应能产生气体.③C的溶液被称为福尔马林

回答下列问题:
(1)E产生的核磁共振氢谱图上有
2
2
种峰.
(2)C和苯酚反应生成酚醛树脂的反应类型为(选填序号)

①消去反应②取代反应 ③加成反应 ④缩聚反应
(3)一个A的分子中应有
3
3
个(选填2、3、4…等)氧原子.
(4)由F生成H的化学方程式为

(5)H的同分异构体甚多.请写出符合下列条件的同分异构体的结构简式(任写两种):①苯环上只有一个取代基;②能够与NaOH溶液反应.
分析:C的溶液被称为福尔马林,则C为HCHO,B氧化性生成C,C氧化生成生成D,则B为CH3OH,D为HCOOH,B、D反应生成E,则E为甲酸甲酯;
G、E均能发生银镜反应,F与NaHCO3反应产生气体,说明F中有羧基,F能被氧化成G,说明F中有醇羟基,则A中应有酯基和羟基,至少含3个氧原子,A中氧原子增大数目=
200×
4
15
16
=3.3,故A中含有3个氧原子,则A的相对分子质量为
3×16
4
15
=180,含有1个-OH、1个-COO-.A、F、G、H都是芳香族化合物,A发生酯化反应生成H,H含两个六元环,故A含有1个苯环,A减去1个苯环、3个O原子,属于基团的式量=180-78-48=54,碳原子最大数目为
54
12
=4…6,故侧链共含有4个C原子、6个H原子,故结合A水解生成甲醇与F,F可以发生酯化反应形成六元环,综合分析可知A的结构简式为,据此解答.
解答:解:C的溶液被称为福尔马林,则C为HCHO,B氧化性生成C,C氧化生成生成D,则B为CH3OH,D为HCOOH,B、D反应生成E,则E为甲酸甲酯;
G、E均能发生银镜反应,F与NaHCO3反应产生气体,说明F中有羧基,F能被氧化成G,说明F中有醇羟基,则A中应有酯基和羟基,至少含3个氧原子,A中氧原子增大数目=
200×
4
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16
=3.3,故A中含有3个氧原子,则A的相对分子质量为
3×16
4
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=180,含有1个-OH、1个-COO-.A、F、G、H都是芳香族化合物,A发生酯化反应生成H,H含两个六元环,故A含有1个苯环,A减去1个苯环、3个O原子,属于基团的式量=180-78-48=54,碳原子最大数目为
54
12
=4…6,故侧链共含有4个C原子、6个H原子,故结合A水解生成甲醇与F,F可以发生酯化反应形成六元环,综合分析可知A的结构简式为
(1)由上述分析可知,E为甲酸甲酯,分子中有2种化学环境不同的H原子,故E产生的核磁共振氢谱图上有2种峰,
故答案为:2;
(2)C为HCHO,与苯酚发生水解反应生成酚醛树脂,
故答案为:④;
(3)由上述分析可知,一个A的分子中应有3个氧原子,
故答案为:3;
(4)F可能为,在浓硫酸作用下发生酯化反应生成环酯,反应的方程式可为
故答案为:
(5)H的同分异构体甚多.符合下列条件的同分异构体的结构简式(任写两种):苯环上只有一个取代基,能够与NaOH溶液反应,含有-COOH或酯基,同时还含有1个双键,则符合条件的H同分异构体有:、等,
故答案为:等.
点评:本题考查有机物的推断,题目难度中等,对学生的逻辑推理有较高的要求,熟练掌握官能团的结构和性质,根据F发生的反应结合A中元素的质量分数判断A含有个氧原子数目是解题关键.
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