Question

下列框图中A、F、G、H都是芳香族化合物．A的相对分子质量不超过200，完全燃烧只生成CO₂和H₂O；A中氧元素的质量分数为

4

15

．
又已知：①G、E均能发生银镜反应；②F与NaHCO₃溶液反应能产生气体．③C的溶液被称为福尔马林

回答下列问题：
（1）E产生的核磁共振氢谱图上有

2

种峰．
（2）C和苯酚反应生成酚醛树脂的反应类型为（选填序号）

④

．
①消去反应②取代反应 ③加成反应 ④缩聚反应
（3）一个A的分子中应有

3

个（选填2、3、4…等）氧原子．
（4）由F生成H的化学方程式为

或

．
（5）H的同分异构体甚多．请写出符合下列条件的同分异构体的结构简式（任写两种）：①苯环上只有一个取代基；②能够与NaOH溶液反应．

、等

．

Answer 1

分析：C的溶液被称为福尔马林，则C为HCHO，B氧化性生成C，C氧化生成生成D，则B为CH₃OH，D为HCOOH，B、D反应生成E，则E为甲酸甲酯；
G、E均能发生银镜反应，F与NaHCO₃反应产生气体，说明F中有羧基，F能被氧化成G，说明F中有醇羟基，则A中应有酯基和羟基，至少含3个氧原子，A中氧原子增大数目=

200× 4 15

16

=3.3，故A中含有3个氧原子，则A的相对分子质量为

3×16

4 15

=180，含有1个-OH、1个-COO-．A、F、G、H都是芳香族化合物，A发生酯化反应生成H，H含两个六元环，故A含有1个苯环，A减去1个苯环、3个O原子，属于基团的式量=180-78-48=54，碳原子最大数目为

54

12

=4…6，故侧链共含有4个C原子、6个H原子，故结合A水解生成甲醇与F，F可以发生酯化反应形成六元环，综合分析可知A的结构简式为或，据此解答．

解答：解：C的溶液被称为福尔马林，则C为HCHO，B氧化性生成C，C氧化生成生成D，则B为CH₃OH，D为HCOOH，B、D反应生成E，则E为甲酸甲酯；
G、E均能发生银镜反应，F与NaHCO₃反应产生气体，说明F中有羧基，F能被氧化成G，说明F中有醇羟基，则A中应有酯基和羟基，至少含3个氧原子，A中氧原子增大数目=

200× 4 15

16

=3.3，故A中含有3个氧原子，则A的相对分子质量为

3×16

4 15

=180，含有1个-OH、1个-COO-．A、F、G、H都是芳香族化合物，A发生酯化反应生成H，H含两个六元环，故A含有1个苯环，A减去1个苯环、3个O原子，属于基团的式量=180-78-48=54，碳原子最大数目为

54

12

=4…6，故侧链共含有4个C原子、6个H原子，故结合A水解生成甲醇与F，F可以发生酯化反应形成六元环，综合分析可知A的结构简式为或，
（1）由上述分析可知，E为甲酸甲酯，分子中有2种化学环境不同的H原子，故E产生的核磁共振氢谱图上有2种峰，
故答案为：2；
（2）C为HCHO，与苯酚发生水解反应生成酚醛树脂，
故答案为：④；
（3）由上述分析可知，一个A的分子中应有3个氧原子，
故答案为：3；
（4）F可能为或，在浓硫酸作用下发生酯化反应生成环酯，反应的方程式可为或，
故答案为：或；
（5）H的同分异构体甚多．符合下列条件的同分异构体的结构简式（任写两种）：苯环上只有一个取代基，能够与NaOH溶液反应，含有-COOH或酯基，同时还含有1个双键，则符合条件的H同分异构体有：、、等，
故答案为：、等．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，对学生的逻辑推理有较高的要求，熟练掌握官能团的结构和性质，根据F发生的反应结合A中元素的质量分数判断A含有个氧原子数目是解题关键．