Question

分子式为C₃H₆O₃的物质有多种同分异构体，请写出符合下列要求的各种同分异构体的结构简式．说明：①不考虑同一碳原子上连两个羟基；②乙炔、苯等分子中同类原子化学环境相同，丙烷、丁烷等分子中同类原子化学环境有两种．
（1）甲分子中没有甲基，且1mol甲与足量金属Na反应生成1mol H₂，若甲还能与NaHCO₃溶液反应，则甲的结构简式为

 

；若甲还能发生银镜反应，则甲的结构简式为

 

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（2）乙分子中所有同类原子的化学环境相同，且不与金属Na反应，则乙结构简式为：

 

．
（3）丙分子中碳与氧分别有两种化学环境，氢的化学环境相同，且丙与金属Na不反应，则丙结构简式为

 

．

Answer 1

分析：（1）因为1 mol甲（C₃H₆O₃）与足量钠反应生成1 mol H₂，则甲分子中含有两个-OH和一个-COOH，若甲与NaHCO₃溶液反应，且分子中无甲基；若能发生银镜反应，则含有醛基；
（2）同类原子的化学环境相同，即乙分子中的3个碳原子或3个氧原子所处的位置相同，不与金属Na反应说明不含羟基；
（3）丙与金属Na不反应，丙中不含羟基，氢的化学环境相同，说明氢原子都是等效的；因为碳、氧各有两种不同的化学环境，说明丙分子中的碳原子、氧原子有两种不同位置．

解答：解：（1）因为1 mol甲（C₃H₆O₃）与足量钠反应生成1 mol H₂，则甲分子中含有两个-OH和一个-COOH．若甲与NaHCO₃溶液反应，且分子中无甲基，故甲的结构简式；若甲能发生银镜反应，则甲的结构简式为，故答案为：；；
（2）因为同类原子的化学环境相同，即乙分子中的3个碳原子或3个氧原子所处的位置相同，且不含有-OH，所以乙的结构简式为，故答案为：；
（3）丙中不含羟基，氢的化学环境相同，说明氢原子都是等效的；因为碳、氧各有两种不同的化学环境，说明丙分子中的碳原子、氧原子有两种不同位置，其结构简式为，故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，题目综合性较强，难度中等，注意把握有机物的官能团的性质是解题的关键．