题目内容

某厂利用一种天然产物进行发酵,发现发酵液中含有U、V、W、X等多种化合物.已知:①U和W均可与银氨溶液反应,析出金属银,而且U是一种单糖;②V是单官能团化合物,其碳原子数和X相同,V在浓硫酸作用下经加热得到Y,Y可以使溴水褪色;③V经缓慢氧化可以生成W;④V和X在少量浓H2SO4作用下经加热可以得到Z;⑤X的组成为:C:40.0%、H:6.7%、O:53.3%,X含有一个羧基,已知450mgX与0.20mol·L-1的NaOH(溶液)25mL完全反应,X也可和乙酸起酯化反应,根据上述条件:

(1)写出符合U的一种可能的单糖结构简式_________。

(2)X的分子式是,其所有可能的结构简式是__________。

(3)V、W、Y、Z的可能结构简式分别是:V_________;W_________;Y_________;Z_________。

(1)CH2(OH)—(CHOH)4—CHO〔或CH2OH(CHOH)3COCH2OH〕

(2)C3H6O3 CH2OH—CH2—COOH、CH3—CHOH—COOH

(3)CH3CH2CH2OH CH3CH2CHO CH3CH==CH2

(或:


解析:

①可知U为葡萄糖或果糖,根据X中各元素的百分含量确定X的分子式为C3H6O3。因为X分子中含有1个—COOH,所以其可能的结构有两种:α羟基丙酸和β羟基丙酸。由①可知W分子中含—CHO,由③可知V分子中含有—OH,由②可知V为1丙醇(因为2丙醇不能氧化成醛),因此W为丙醛。由②又知Y为丙烯,由④可知Z的生成物有两种可能。

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