Question

某厂利用一种天然产物进行发酵，发现发酵液中含有U、V、W、X等多种化合物.已知：①U和W均可与银氨溶液反应，析出金属银，而且U是一种单糖；②V是单官能团化合物，其碳原子数和X相同，V在浓硫酸作用下经加热得到Y，Y可以使溴水褪色；③V经缓慢氧化可以生成W；④V和X在少量浓H₂SO₄作用下经加热可以得到Z；⑤X的组成为：C：40.0%、H：6.7%、O：53.3%，X含有一个羧基，已知450mgX与0.20mol·L^-1的NaOH（溶液）25mL完全反应，X也可和乙酸起酯化反应，根据上述条件：

（1）写出符合U的一种可能的单糖结构简式_________。

（2）X的分子式是，其所有可能的结构简式是__________。

（3）V、W、Y、Z的可能结构简式分别是：V_________；W_________；Y_________；Z_________。

Answer 1

（1）CH₂（OH）—（CHOH）₄—CHO〔或CH₂OH（CHOH）₃COCH₂OH〕

（2）C₃H₆O₃　CH₂OH—CH₂—COOH、CH₃—CHOH—COOH

（3）CH₃CH₂CH₂OH　CH₃CH₂CHO　CH₃CH==CH₂

（或：）

解析:

①可知U为葡萄糖或果糖，根据X中各元素的百分含量确定X的分子式为C₃H₆O₃。因为X分子中含有1个—COOH，所以其可能的结构有两种：α羟基丙酸和β羟基丙酸。由①可知W分子中含—CHO，由③可知V分子中含有—OH，由②可知V为1丙醇（因为2丙醇不能氧化成醛），因此W为丙醛。由②又知Y为丙烯，由④可知Z的生成物有两种可能。