Question

（2013?泰安三模）[化学--有机化学基础]
PTT纤维综合了尼龙的柔软性、腈纶的蓬松性、涤纶的抗污性，加上本身固有的弹性，以及能常温染色等特点，把各种纤维的优良性能集于一身，从而成为当前国际上最新开发的热门高分子新材料之一．如图所示是制备PTT的一种线路：
已知：①A、B、C均为链状化合物，A能发生银镜反应，B结构中含有两种含氧官能团；
②C的核磁共振氢谱表明其有三种不同化学环境的氢，且三种氢原子的个数之比为1：2：1；
③1mol D与足量碳酸氢钠溶液反应可生成2mol CO₂．
（1）B中所含官能团的名称是

羟基和醛基

，A的结构简式是

CH₂=CHCHO

．
（2）C的系统名称是

1，3-丙二醇

，写出与C含有相同官能团的C的一种同分异构体的结构简式：

HOCH₂CH（OH）CH₃

．
（3）写出下列反应的反应类型；A→B

加成反应

，C+D→PTT

缩聚反应

．
（4）C与D反应生成PTT的化学方程式是

．

Answer 1

分析：A、B、C均为链状化合物，A能发生银镜反应，则A是醛，A的不饱和度=

2×3+2-4

2

=2，A中含有醛基，则A中还含有碳碳双键，结合其分子式知，A的结构简式为CH₂=CHCHO，A和水发生加成反应生成B，B中含有两种含氧官能团，则B中还含有羟基，B和氢气发生加成反应生成C，C的核磁共振氢谱表明其有三种不同化学环境的氢，且三种氢原子的个数之比为1：2：1，则C的结构简式为HOCH₂CH₂CH₂OH，B的结构简式为HOCH₂CH₂CHO，对二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D对二苯甲酸，C和D发生缩聚反应生成PTT．

解答：解：A、B、C均为链状化合物，A能发生银镜反应，则A是醛，A的不饱和度=

2×3+2-4

2

=2，A中含有醛基，则A中还含有碳碳双键，结合其分子式知，A的结构简式为CH₂=CHCHO，A和水发生加成反应生成B，B中含有两种含氧官能团，则B中还含有羟基，B和氢气发生加成反应生成C，C的核磁共振氢谱表明其有三种不同化学环境的氢，且三种氢原子的个数之比为1：2：1，则C的结构简式为HOCH₂CH₂CH₂OH，B的结构简式为HOCH₂CH₂CHO，对二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D对二苯甲酸，C和D发生缩聚反应生成PTT，
（1）B的结构简式为HOCH₂CH₂CHO，所以B中所含官能团的名称是羟基和醛基，A的结构简式是CH₂=CHCHO，故答案为：羟基和醛基；CH₂=CHCHO；
（2）C的结构简式为HOCH₂CH₂CH₂OH，C的系统名称是 1，3-丙二醇，与C含有相同官能团的C的一种同分异构体的结构简式：HOCH₂CH（OH）CH₃，
故答案为：1，3-丙二醇；HOCH₂CH（OH）CH₃；
（3）通过以上分析知，A发生加成反应生成B，C和D发生缩聚反应生成PTT，
故答案为：加成反应；缩聚反应；
（4）1，3-丙二醇和对苯二甲酸发生缩聚反应生成PTT，反应方程式为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，结合题给信息采用正推的方法推断物质，明确物质的结构及其官能团是解本题关键，难度中等．