题目内容
（14分）苯佐卡因(Benzocaine)化学系统命名是对氨基苯甲酸乙酯，是一种白色针状晶体。它是重要的医药中间体，可作为奥索仿、奥索卡因、普鲁卡因等前体原料。苯佐卡因的合成路线主要有以下几种途径：
已知：①当苯环上连有甲基时，再引入的其它基团主要进入它的邻位或对位；当苯环上连有羧基时，再引入的其它基团主要进入它的间位。
②苯胺（
）分子中的氨基易被氧化。
请回答下列问题：
（1）反应①的反应类型为 ▲ ，反应①除了主要生成A物质外，还可能生成 ▲ 等副产物（写出一种副产物的结构简式即可）
（2）途经I中的步骤③的目的是 ▲ 。
（3）已知化合物B的分子式为C7H5NO4，请写出B的结构简式： ▲ 。
（4）途径II中的步骤①和⑤能否互换，判断并说明理由： ▲ 。
（5）与途径II相比，途经I的缺点是步骤多，产率低。有同学受途径II的启发，自行设计了途径III，请写出反应⑧的化学方程式：
▲ 。
（6）苯佐卡因有多种同分异构体。其中有两个对位取代基，－NH2直接连在苯环上，分子结构中含有酯基的同分异构体有：
▲ 、 ▲ 。
（1）取代（1分） 
、
（1分）
（2）保护氨基不被步骤④中的酸性高锰酸钾溶液氧化（2分）
（3）
（2分）
（4）不能，否则，－NO2将取代苯环上羧基间位的氢（或说得不到对硝基苯甲酸）（2分）
（5） 
(2分)
（6）
（2分）、
（2分）
【解析】
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简称：EPABA）是白色粉末，味苦而麻，易溶于乙醇，不溶于水．是局部麻醉药，用于手术后创伤止痛，溃疡痛等．苯佐卡因的合成路线如下：（Na2Cr2O7是一种强氧化剂）
；
．
，却始终没有成功，请分析可能原因：
、
、
外，符合下列条件的化合物E的同分异构体有
结构的基团．
等
）分子中的氨基易被氧化．
、
等
、