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【题目】3,5-二甲氧基苯酚是重要的有机合成中间体,一种以间苯三酚为原料的合成反应如下:

甲醇、乙醚和3,5-二甲氧基苯酚的部分物理性质见下表:

物质

沸点/℃

熔点/℃

密度(20℃) / g·cm-3

溶解性

甲醇

64. 7

0. 7915

易溶于水

乙醚

34. 5

0. 7138

微溶于水

3,5-二甲氧基苯酚

33 ~36

易溶于甲醇、乙醚,微溶于水

(1)1mol间苯三酚完全燃烧需要______molO2

(2)反应结束后,先分离出甲醇,再加入乙醚进行萃取。

①分离出甲醇的操作是的__________

②萃取用到的分液漏斗使用前需____________并洗净,分液时有机层在分液漏斗的______填(“上”或“下”)层。

(3)分离得到的有机层依次用饱和NaHCO3溶液、少量蒸馏水进行洗涤。用饱和NaHCO3 溶液洗涤的目的是_________________________________________

(4)洗涤完成后,通过以下操作分离、提纯产物,正确的操作顺序是_____________(填字母)。

a.蒸馏除去乙醚 b.冷却结晶 c.过滤除去干燥剂 d.加入无水CaCl2干燥

(5)反应可能出现的副产物的结构简式为___________________

【答案】 6 蒸馏 检查是否漏水 除去HCl dcab 、CH3-O-CH3

【解析】1)因为1mol有机物CxHyOz燃烧的耗氧量为x+-间苯三酚的分子式为:C6H6O3,所以1mol间苯三酚完全燃烧需要6 molO2

(2)①甲醇和3,5二甲氧基苯酚是互溶的,可以利用两者的沸点不同,用蒸馏的方法分离;②使用分液漏斗前首先要检查是否漏水由于乙醚的密度比水小,所以有机层在分液漏斗的上层。

(3)由于在合成时用到氯化氢的甲醇溶液,所以加NaHCO3溶液的目的是除去HCl,用蒸馏水洗涤的目的是除去少量的NaHCO3杂质。

(4)洗涤完成后,产物中仍混有H2O和乙醚,所以先加入无水CaCl2除去H2O,然后过滤除去CaCl2。通过蒸馏除去乙醚,最后冷却结晶得到纯净的3,5二甲氧基苯酚。故正确的操作顺序为dcab。

(5)根据反应物的特点及反应条件分析,反应可能生成含有一个醚键或三个醚键的副产物,还可能有甲醚生成,故反应可能出现的副产物的结构简式为、CH3-O-CH3

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