Question

利用芳香烃X和链烃Y可以合成紫外线吸收剂BAD，BAD的结构简式为：

BAD的合成路线如下（已知G不能发生银镜反应）：

试回答下列问题：

（1）Y的名称是_________________，写出D的结构简式______________________；

（2）属于取代反应的有_______________________(填数字序号)；

（3）0.5 mol BAD最多可与含__________mol NaOH的溶液完全反应；

（4）写出下列反应的化学方程式：

反应④：                                                    ；

B+G→ H：                                                  。

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Answer 1

（1）丙烯              …（每空2分） （2）①②⑤  （3）3……（每空1分）学科网

（4）2 CH₃CH(OH)CH₃ + O₂ 2CH₃COCH₃ + 2H₂O ……（2分）学科网

CH₃COCH₃+2C₆H₅OH               +        + H₂O……（2分）学科网

解析:

本题考查有机化学中的框图题，属中档题。题目可以采用正、逆两种方式同时进行推断。剖析BAD可知，其中含有苯酚的结构，因此可推断B为苯酚。由条件④知，F→G为醇的催化氧化，又G不能银镜反应，则F中的-OH不在1号碳，结合BAD可发现，其结构对称，中间为三个碳，可联想知为G为丙酮，故Y为丙烯。B+G→ H，其机理是丙酮上的氧与两分子苯酚羟基对位上的H发生脱水反应而生成的。又BAD，两边为对称的酯，则应为两分子E（邻羟基苯甲酸）与H发生酯化反应而得。由此可逆向推出C、D的结构。